3-羟基十二烷酸甲酯 | 72864-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基十二烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxydodecanoate
• CAS: 72864-23-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: OZXCINYANGIBDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27 °C
• 沸点：
  327.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.664 (est)
• 保留指数：
  1651.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基十二烷酸甲酯 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-羟基月桂 酸
  参考文献：
  名称：

  利用Reformatsky反应合成中链长β-羟基酯

  摘要：

  摘要 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379479
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-dodecanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-羟基十二烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fellutamide C and its Diastereomer

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2777

文献信息

• Total Synthesis of Fellutamide B and Deoxy-Fellutamides B, C, and D
  作者：Andrew Giltrap、Katie Cergol、Angel Pang、Warwick Britton、Richard Payne

  DOI：10.3390/md11072382

  日期：——

  The total syntheses of the marine-derived lipopeptide natural product fellutamide B and deoxy-fellutamides B, C, and D are reported. These compounds were accessed through a novel solid-phase synthetic strategy using Weinreb amide-derived resin. As part of the synthesis, a new enantioselective route to (3R)-hydroxy lauric acid was developed utilizing a Brown allylation reaction followed by an oxidative

  报告了海洋衍生的脂肽天然产物 flutamide B 和脱氧 fellutamides B、C 和 D 的全合成。这些化合物是通过使用 Weinreb 酰胺衍生树脂的新型固相合成策略获得的。作为合成的一部分，利用布朗烯丙基化反应和氧化裂解-氧化序列作为关键步骤开发了一种新的 (3R)-羟基月桂酸的对映选择性路线。这些天然产物和天然产物类似物的活性也在体外针对结核分枝杆菌进行了评估。
• ANTIMICROBIAL AGENT
  申请人：Kanatani Shuji

  公开号：US20150005378A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  [Problem] To provide a novel antimicrobial agent that has excellent antimicrobial activity and which is prepared from an ester composed of propanediol and a β-hydroxycarboxylic acid. [Solution] An antimicrobial agent which is prepared from a propanediol mono-β-hydroxycarboxylic acid ester expressed by the following formula (1) or formula (2) (wherein R 1 and R 2 are both branched or unbranched, and saturated or unsaturated alkyl groups having 5 to 9 carbon atoms).

  提供一种新型抗菌剂，具有优异的抗菌活性，由丙二醇和β-羟基羧酸组成的酯制备而成。从以下公式（1）或公式（2）表示的丙二醇单β-羟基羧酸酯制备的抗菌剂（其中R1和R2均为分支或非分支，饱和或不饱和的烷基，具有5至9个碳原子）。
• Gas Chromatography/Electron-Capture Negative Ion Mass Spectrometry for the Quantitative Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Bovine Milk Fat
  作者：Ramona Jenske、Walter Vetter

  DOI：10.1021/jf800647w

  日期：2008.7.1

  2-OH-18:1(9 c) methyl ester as well as the ethyl ester of 3-PFBO-O-12:0 (ISTD-2) was synthesized. ISTD-1 served as a recovery standard whereas ISTD-2 was used for GC/MS measurements. The whole-sample cleanup consisted of accelerated solvent extraction of dry bovine milk, addition of ISTD 1, saponification, conversion of fatty acids into methyl esters by use of boron trifluoride, separation of the methyl

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD
• Polyhydroxyalkanoate, method for production thereof and microorganisms for use in the same
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20040067576A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A polyhydroxyalkanoate having a monomer unit composition represented by General Formula (1): A m B (1−m) (1) wherein A is represented by General Formula (2), B is at least one selected from the group consisting of monomer units represented by General Formula (3) or (4), and m has a value of 0.01 or larger and smaller than 1: 1 wherein n has a value of 0 to 10, k has a value of 3 or 5, and R is at least one group selected from the group consisting of groups represented by General Formulae (5) to (7): 2 in Formula (5) R1 is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom (H), halogen atoms, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 . and —C 3 F 7 ; and q is an integer selected from 1 to 8; in Formula (6) R2 is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom (H), halogen atoms, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 ; and r is an integer selected from 1 to 8; in Formula (7) R3 is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom (H), halogen atoms, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 ; and s is an integer selected from 1 to 8. The efficient production methods are also provided.

  一种聚羟基脂肪酸酯，其单体单元组成由通式（1）表示：AmB（1-m）（1）其中，A由通式（2）表示，B至少选自通式（3）或（4）表示的单体单元组成的群体，m的值大于或等于0.01且小于1:1。其中n的值为0到10，k的值为3或5，R至少选自通式（5）到（7）表示的群体中的一种：2在公式（5）中，R1选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、—NO2、—CF3、—C2F5和—C3F7组成的群体，q为1到8之间的整数；在公式（6）中，R2选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、—NO2、—CF3、—C2F5和—C3F7组成的群体，r为1到8之间的整数；在公式（7）中，R3选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、—NO2、—CF3、—C2F5和—C3F7组成的群体，s为1到8之间的整数。同时还提供了高效的生产方法。
• Antimicrobial agent
  申请人：Kanatani Shuji

  公开号：US09433211B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  [Problem] To provide a novel antimicrobial agent that has excellent antimicrobial activity and which is prepared from an ester composed of propanediol and a β-hydroxycarboxylic acid. [Solution] An antimicrobial agent which is prepared from a propanediol mono-β-hydroxycarboxylic acid ester expressed by the following formula (1) or formula (2) (wherein R1 and R2 are both branched or unbranched, and saturated or unsaturated alkyl groups having 5 to 9 carbon atoms).

  [问题] 提供一种具有优异的抗微生物活性的新型抗微生物剂，该剂由丙二醇和β-羟基羧酸组成的酯制备而成。 [解决方案] 一种抗微生物剂，该剂由以下式（1）或式（2）表示的丙二醇单β-羟基羧酸酯制备而成（其中R1和R2均为分支或非分支、饱和或不饱和的烷基，其碳原子数为5至9）。

表征谱图