3-(1H-咪唑-4-基)-苄胺 | 885281-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1H-咪唑-4-基)-苄胺
• 中文别名: 3-(1H-咪唑-4-基)苄胺
• 英文名称: (3-(1H-imidazole-4-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: (3-(1H-imidazol-4-yl)phenyl)methanamine；3-(1H-Imidazol-4-YL)-benzylamine；[3-(1H-imidazol-5-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 885281-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD06738849
• 分子量: 173.217
• InChiKey: RVBVEEGNEOEISK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-3-methyl-2-phenylisourea 、 3-(1H-咪唑-4-基)-苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-cyano-1-[3-(1H-imidazol-4-yl)benzyl]-3-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  与 UR-PI376 相关的构象限制氰胍的合成和组胺 H3 和 H4 受体活性

  摘要：

  最近，我们在一系列咪唑基丁基氰基胍中鉴定了人类组胺 H4 受体 (hH4R) 的高效激动剂。为了提高 hH4R 相对于 H3 受体 (hH3R) 的选择性，连接咪唑环和氰基胍基团的柔性四亚甲基接头被构象限制的碳环取代。在 hH3R 和 hH4R 中引入对位或间亚苯基间隔物仅产生非常弱的活性化合物（在 [35S]GTPγS 结合测定中使用表达 hHxR 亚型的 Sf9 昆虫细胞膜进行研究）。相比之下，加入更灵活的环己烷-1,4-二基接头导致 hH4R 和 hH3R 处的 EC50 或 KB 值≥110 nM。所研究化合物的作用质量、效力和受体亚型选择性取决于立体化学：顺式构型的非对映异构体更喜欢 hH4R 并且是部分激动剂，而反式异构体则是 hH4R 的拮抗剂。在 hH3R 上，反式非对映异构体优于顺式异构体的 10 倍。咪唑基环烷基氰基胍的结果表明，环大小的变化和立体化学的优化可能有助于提高

  DOI：

  10.1002/ardp.201100144
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-(1H-咪唑-4-基)-苄胺
  参考文献：
  名称：

  与 UR-PI376 相关的构象限制氰胍的合成和组胺 H3 和 H4 受体活性

  摘要：

  最近，我们在一系列咪唑基丁基氰基胍中鉴定了人类组胺 H4 受体 (hH4R) 的高效激动剂。为了提高 hH4R 相对于 H3 受体 (hH3R) 的选择性，连接咪唑环和氰基胍基团的柔性四亚甲基接头被构象限制的碳环取代。在 hH3R 和 hH4R 中引入对位或间亚苯基间隔物仅产生非常弱的活性化合物（在 [35S]GTPγS 结合测定中使用表达 hHxR 亚型的 Sf9 昆虫细胞膜进行研究）。相比之下，加入更灵活的环己烷-1,4-二基接头导致 hH4R 和 hH3R 处的 EC50 或 KB 值≥110 nM。所研究化合物的作用质量、效力和受体亚型选择性取决于立体化学：顺式构型的非对映异构体更喜欢 hH4R 并且是部分激动剂，而反式异构体则是 hH4R 的拮抗剂。在 hH3R 上，反式非对映异构体优于顺式异构体的 10 倍。咪唑基环烷基氰基胍的结果表明，环大小的变化和立体化学的优化可能有助于提高

  DOI：

  10.1002/ardp.201100144

文献信息

• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Discovery of Potent Coumarin-Based Kinetic Stabilizers of Amyloidogenic Immunoglobulin Light Chains Using Structure-Based Design
  作者：Nicholas L. Yan、Diogo Santos-Martins、Reji Nair、Alan Chu、Ian A. Wilson、Kristen A. Johnson、Stefano Forli、Gareth J. Morgan、H. Michael Petrassi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00339

  日期：2021.5.13

  interface between the two variable domains of the LC homodimer. We hypothesized that extending the stabilizers beyond this initially characterized binding site would improve affinity. Here, using protease sensitivity assays, we identified stabilizers that can be divided into four substructures. Some stabilizers exhibit nanomolar EC50 values, a 3000-fold enhancement over the screening hits. Crystal structures

  在免疫球蛋白轻链 (LC) 淀粉样变性中，瞬时展开或展开和蛋白水解使 LC 蛋白聚集，从而导致潜在的致命器官损伤。一种在动力学上稳定 LC 的药物可以抑制聚集；然而，LC序列是可变的并且没有天然配体，阻碍了药物开发工作。我们之前确定了高通量筛选命中，这些命中与 LC 同源二聚体的两个可变域之间的界面处的位点结合。我们假设将稳定剂延伸到最初表征的结合位点之外会提高亲和力。在这里，使用蛋白酶敏感性测定，我们确定了可分为四个亚结构的稳定剂。一些稳定剂表现出纳摩尔 EC 50值，比筛选命中提高了 3000 倍。晶体结构揭示了与筛选命中未利用的保守酪氨酸残基的关键 π-π 堆积相互作用。这些数据为开发具有改进的结合选择性和增强的物理化学性质的 LC 稳定剂提供了基础。
• Phenylglycinamide and pyridylglycinamide derivatives useful as anticoagulants
  申请人：Zhang Xiaojun

  公开号：US20070003539A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides novel phenylglycinamide derivatives of Formula (I) or (IV): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables W, W 1 , Y, Z, R 7 , R 8 , R 9 , and R 11 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)或(IV)的新型苯基甘氨酰衍生物：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中变量W、W1、Y、Z、R7、R8、R9和R11如本文所定义。这些化合物是选择性因子VIIa的抑制剂，可用作药物。
• Amyloidogenic immunoglobulin light chain kinetic stabilizers comprising a simple urea linker module reveal a novel binding sub-site
  作者：Nicholas L. Yan、Reji Nair、Alan Chu、Ian A. Wilson、Kristen A. Johnson、Gareth J. Morgan、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128571

  日期：2022.3

  In immunoglobulin light chain (LC) amyloidosis, the misfolding, or misfolding and misassembly of LC a protein or fragments thereof resulting from aberrant endoproteolysis, causes organ damage to patients. A small molecule “kinetic stabilizer” drug could slow or stop these processes and improve prognosis. We previously identified coumarin-based kinetic stabilizers of LCs that can be divided into four

  在免疫球蛋白轻链 (LC) 淀粉样变性中，由异常内切蛋白水解引起的 LC 蛋白质或其片段的错误折叠或错误折叠和错误组装会对患者造成器官损伤。一种小分子“动力学稳定剂”药物可以减缓或停止这些过程并改善预后。我们之前确定了基于香豆素的 LC 动力学稳定剂，可分为四个部分，包括“连接器模块”和“远端子结构”。我们之前的研究侧重于表征氨基甲酸酯、乙内酰脲和螺环脲接头模块，它们结合在 V L -V L的溶剂暴露位点LC 二聚体的域界面。在这里，我们报告了基于 7-二乙氨基香豆素的动力学稳定剂的构效关系数据。该子结构占据了先前表征的“锚腔”和“芳香狭缝”。评估了终止于连接在该香豆素环 3 位的各种远端亚结构的酰胺和尿素接头模块的效力。令人惊讶的是，基于 7-二乙氨基香豆素的动力学稳定剂的晶体学数据表明，连接在 3 位的尿素接头模块和远端亚结构结合了全长 LC 二聚体的溶剂暴露区域，这与之前表征的位点不同。我们的结果进一步阐述了
• Polymeric coatings for metal surfaces
  申请人：Seabourne Solutions, LLC

  公开号：US11124609B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Polymer compositions for coating of metal surfaces including moieties that interact with a metal atom in the metal surface and optionally containing antifoulant moieties. These polymer compositions provide lubricious coatings for medical devices, anticorrosion coatings for metal components, and antifoulant coatings for marine components such as propellers. The polymer composition is synthesized in a safe manner in which the synthesis components are added to a synthesis vat and there is no need for filtration or removal of waste materials in any step including the consumer use. As such this invention provides an environmentally sound approach to composition synthesis, formulation development, and consumer use.

  用于金属表面涂层的聚合物组合物，包括能与金属表面的金属原子相互作用的分子，还可选择性地含有防污分子。这些聚合物组合物可为医疗设备提供润滑涂层，为金属部件提供防腐涂层，为螺旋桨等船舶部件提供防污涂层。聚合物组合物是以安全的方式合成的，合成组分被添加到合成桶中，在包括消费者使用在内的任何步骤中都无需过滤或清除废料。因此，本发明为组合物合成、配方开发和消费者使用提供了一种无害环境的方法。