3-(1H-咪唑-4-基)苯甲腈 | 88304-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1H-咪唑-4-基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(1H-imidazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 88304-58-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD08669133
• 分子量: 169.186
• InChiKey: CZYYVGVELOGAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)苯甲腈 在 甲酸 、 Raney nickel (NDT-90) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(1H-咪唑-4-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  与 UR-PI376 相关的构象限制氰胍的合成和组胺 H3 和 H4 受体活性

  摘要：

  最近，我们在一系列咪唑基丁基氰基胍中鉴定了人类组胺 H4 受体 (hH4R) 的高效激动剂。为了提高 hH4R 相对于 H3 受体 (hH3R) 的选择性，连接咪唑环和氰基胍基团的柔性四亚甲基接头被构象限制的碳环取代。在 hH3R 和 hH4R 中引入对位或间亚苯基间隔物仅产生非常弱的活性化合物（在 [35S]GTPγS 结合测定中使用表达 hHxR 亚型的 Sf9 昆虫细胞膜进行研究）。相比之下，加入更灵活的环己烷-1,4-二基接头导致 hH4R 和 hH3R 处的 EC50 或 KB 值≥110 nM。所研究化合物的作用质量、效力和受体亚型选择性取决于立体化学：顺式构型的非对映异构体更喜欢 hH4R 并且是部分激动剂，而反式异构体则是 hH4R 的拮抗剂。在 hH3R 上，反式非对映异构体优于顺式异构体的 10 倍。咪唑基环烷基氰基胍的结果表明，环大小的变化和立体化学的优化可能有助于提高

  DOI：

  10.1002/ardp.201100144

文献信息

• [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：BIAL PORTELA & Cª S A

  公开号：WO2015016728A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A compound having Formula (I): wherein: R1 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R2 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R3 is C1-4 alkyl; R4 is aryl which is substituted with a group selected from OSO2NH2, NHCONH2, NHSO2NH2, NHSO2C1-4 alkyl and CONH2; and n is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; provided that the compound is not N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(4-(sulfamoylamino)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide or N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-(methylsulfonamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide. The compound may be used as an inhibitor of fatty acid amide hydrolase.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中：R1从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R2从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R3是C1-4烷基；R4是芳基，其被从OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2中选择的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；前提是该化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺胺氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。
• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。
• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044342A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic diseases. Provided herein are substituted imidazole-pyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of histone demethylase enzymes. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as pancreatic cancer, prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer, gastric cancer, leukemia and/or melanoma and the like.

  本发明通常涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代咪唑吡啶衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶酶具有用途。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症，如胰腺癌、前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌、胃癌、白血病和/或黑色素瘤等具有用途。
• Carbenic reactions of 4-diazo-4-imidazole with benzene derivatives
  作者：T.J. Amick、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84132-5

  日期：1986.1

  The electrophilic behavior of 4H-imidazolylidene is greatly modified by coordinating groups in benzene derivatives undergoing substitution.

  4H-咪唑基亚烷基的亲电子行为可通过配位进行取代的苯衍生物中的基团大大改变。
• HETEROARYL SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-b]PYRIDINES AND PYRROLO[2,3-b]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20090181959A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯并[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯并[2,3-b]嘧啶，可调节Janus激酶的活性，并可用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，包括免疫相关疾病、皮肤疾病、髓系增生性疾病、癌症和其他疾病。