[(3E,5R,7E)-1-(furan-3-yl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-5-yl] N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamate | 153446-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3E,5R,7E)-1-(furan-3-yl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-5-yl] N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 153446-58-3
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₃
• 分子量: 499.693
• InChiKey: UMVYNQRLJAPASH-AXSCCSTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3E,5R,7E)-1-(furan-3-yl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-5-yl] N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 mercuric triflate 作用下， 生成 (8S,8aR)-6-(1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-8a-methyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-4H-indeno[4,5-b]furan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Chirality controlled biomimetic olefin cyclization.

  摘要：

  位于聚烯烃链中的手性氧官能团在汞（II）三氟甲磺酸盐诱导的仿生烯烃环化反应中控制手性，从而在几乎完全的手性转移下生成碳环。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.791
• 作为产物：
  描述：

  perillenal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [(3E,5R,7E)-1-(furan-3-yl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-5-yl] N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chirality controlled biomimetic olefin cyclization.

  摘要：

  位于聚烯烃链中的手性氧官能团在汞（II）三氟甲磺酸盐诱导的仿生烯烃环化反应中控制手性，从而在几乎完全的手性转移下生成碳环。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.791

文献信息

• Chirality controlled biomimetic olefin cyclization.
  作者：Mugio NISHIZAWA、Hideyuki TAKENAKA、Tetsuyuki KOHNO、Hiroko TAKAO、Hidetoshi YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.41.791

  日期：——

  Chiral oxygen functionality located in a polyene chain controls the chirality during mercury (II) triflate induced biomimetic olefin cyclization to give carbocycles under a virtually complete chirality transfer.

  位于聚烯烃链中的手性氧官能团在汞（II）三氟甲磺酸盐诱导的仿生烯烃环化反应中控制手性，从而在几乎完全的手性转移下生成碳环。