(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one | 1245650-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: TMAC；(2E)-1-(3-Aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1245650-02-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: WVSAUTMIFGYVBU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-((3-allyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(3-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型quizoline-4-one/查尔酮杂化物作为EGFR抑制剂的基于结构的设计、合成和抗增殖作用

  摘要：

  本研究合成了一系列新的喹唑啉-4-酮/查耳酮杂化物7-26作为具有抗增殖活性的 EGFR 抑制剂。合成了目标化合物，并针对不同的癌细胞系、EGFR 和 BRAF 酶进行了体外测试。三种化合物显示出最大的抗增殖活性，并且是最有效的 EGFR 抑制剂。此外，这三种化合物通过有效诱导细胞色素 c 和 Bax 水平以及下调 Bcl - 2 水平来提高活性 caspase-3、8 和 9 的水平。最后，最活跃的抑制剂很好地停靠在 EGFR 活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132422
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 生成 (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型quizoline-4-one/查尔酮杂化物作为EGFR抑制剂的基于结构的设计、合成和抗增殖作用

  摘要：

  本研究合成了一系列新的喹唑啉-4-酮/查耳酮杂化物7-26作为具有抗增殖活性的 EGFR 抑制剂。合成了目标化合物，并针对不同的癌细胞系、EGFR 和 BRAF 酶进行了体外测试。三种化合物显示出最大的抗增殖活性，并且是最有效的 EGFR 抑制剂。此外，这三种化合物通过有效诱导细胞色素 c 和 Bax 水平以及下调 Bcl - 2 水平来提高活性 caspase-3、8 和 9 的水平。最后，最活跃的抑制剂很好地停靠在 EGFR 活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132422

文献信息

• IMIDAZOLONE-CHALCONE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENT AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20130066081A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides Chalcone linked Imidazolone compounds of formula A as anti cancer agent against fifty three human cancer cell lines. wherein

  本发明提供了一种化合物A的茚酮偶氮酮类抗癌剂，针对五十三种人类癌细胞系。
• Synthesis and anti-cancer activity of chalcone linked imidazolones
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramakrishna、P. Raju、A. Viswanath、M. Janaki Ramaiah、G. Balakishan、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.097

  日期：2010.8

  A series of novel chalcone linked imidazolones were prepared and evaluated for their anti-cancer activity against a panel of 53 human tumour cell lines derived from nine different cancer types: leukemia, lung, colon, CNS, melanoma, ovarian, renal, prostate and breast. Some of these hybrids (6, 7 and 8) showed good anti-cancer activity with GI(50) values ranging from 1.26 to 13.9 mu M. When breast carcinoma cells (MCF-7) were treated with 10 mu M concentration of compounds TMAC, CA-4, 6 and 8 cell cycle arrest was observed in G2/M phase. Surprisingly, the increased concentration of the same compound to 30 mu M caused accumulation of cells in G0/G1 phase of the cell cycle. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8889874B2
  申请人：——

  公开号：US8889874B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• Structure-based design, synthesis and antiproliferative action of new quinazoline-4-one/chalcone hybrids as EGFR inhibitors
  作者：Mohamed Hisham、Heba A. Hassan、Hesham A.M. Gomaa、Bahaa G.M. Youssif、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132422

  日期：2022.4

  A new series of quinazoline-4-one/chalcone hybrids, 7-26, was synthesized in this study as EGFR inhibitors with antiproliferative activity. Target compounds were synthesized and in vitro tested against different cancer cell lines, EGFR, and BRAF enzymes. Three compounds showed the greatest antiproliferative activity and were the most potent EGFR inhibitors. Also, these three compounds improved the level

  本研究合成了一系列新的喹唑啉-4-酮/查耳酮杂化物7-26作为具有抗增殖活性的 EGFR 抑制剂。合成了目标化合物，并针对不同的癌细胞系、EGFR 和 BRAF 酶进行了体外测试。三种化合物显示出最大的抗增殖活性，并且是最有效的 EGFR 抑制剂。此外，这三种化合物通过有效诱导细胞色素 c 和 Bax 水平以及下调 Bcl - 2 水平来提高活性 caspase-3、8 和 9 的水平。最后，最活跃的抑制剂很好地停靠在 EGFR 活性位点内。