2,4,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione | 20990-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2,4,5-Trimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 20990-15-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QZHKWRBDQSULCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 原甲酸三甲酯 作用下， 130.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1,3-二甲氧基-2,4,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯催化体系间苯二酚衍生物的脱氢形成

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统将取代的1,3-环己二酮转化为间苯二酚的烷基醚。在这些反应中，乙烯充当氢受体。使用该方案作为关键步骤，可实现白藜芦醇的有效合成。另外，通过向反应介质中加入K 2 CO 3来直接形成取代的间苯二酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03037
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 、 3-戊酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 以51%的产率得到2,4,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯催化体系间苯二酚衍生物的脱氢形成

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统将取代的1,3-环己二酮转化为间苯二酚的烷基醚。在这些反应中，乙烯充当氢受体。使用该方案作为关键步骤，可实现白藜芦醇的有效合成。另外，通过向反应介质中加入K 2 CO 3来直接形成取代的间苯二酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03037

文献信息

• Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan-1,3-dionen sowie einige neue bicyclische Cyclohexan-1,3-dione
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0061669B1

  公开（公告）日：1984-07-25
• Dehydrogenative Formation of Resorcinol Derivatives Using Pd/C–Ethylene Catalytic System
  作者：Ibrahim Yussif El-Deeb、Tatsuya Funakoshi、Yuya Shimomoto、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03037

  日期：2017.3.3

  conversion of substituted 1,3-cyclohexanediones to the alkyl ethers of resorcinol using a Pd/C–ethylene system is reported. In these reactions, ethylene works as a hydrogen acceptor. The efficient synthesis of resveratrol was achieved using this protocol as a key step. In addition, the direct formation of substituted resorcinols was carried out by adding K2CO3 into the reaction media.

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统将取代的1,3-环己二酮转化为间苯二酚的烷基醚。在这些反应中，乙烯充当氢受体。使用该方案作为关键步骤，可实现白藜芦醇的有效合成。另外，通过向反应介质中加入K 2 CO 3来直接形成取代的间苯二酚。