3-cyclopropylbuten-2(E)-en-1-ol | 61915-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopropylbuten-2(E)-en-1-ol
• 英文别名: 3-cyclopropyl-but-2(E)-en-1-ol；(E)-3-cyclopropylbut-2-en-1-ol
• CAS: 61915-38-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: RBCONQUKWBEKDK-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  170.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylbuten-2(E)-en-1-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-benzylidene-4-(1-cyclopropylvinyl)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  七元环的合成：钌催化的分子内[5 + 2]环加成反应。

  摘要：

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200401065
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-cyclopropylbuten-2(E)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  七元环的合成：钌催化的分子内[5 + 2]环加成反应。

  摘要：

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200401065

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Substrate Analogues as Mechanism-Based Inhibitors of Type II Isopentenyl Diphosphate Isomerase
  作者：Joel R. Walker、Steven C. Rothman、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo702061d

  日期：2008.1.1

  dimethylallyl diphosphate, contains a tightly bound molecule of FMN. To probe the mechanism of the reaction, cyclopropyl and epoxy substrate analogues, designed to be mechanism-based irreversible inhibitors, were synthesized and evaluated with IDI-2 from Thermus thermophilus. The cyclopropyl analogues were alternative substrates. The epoxy analogue was an irreversible inhibitor, with kI = 0.37 ± 0.07 min-1

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。
• The First Intermolecular Transition Metal-Catalyzed [5+2] Cycloadditions with Simple, Unactivated, Vinylcyclopropanes
  作者：Paul A. Wender、Claudia M. Barzilay、Alaric J. Dyckman

  DOI：10.1021/ja0021159

  日期：2001.1.1

  cycloadd to alkenes or alkynes. 3 However, as first reported from these laboratories in 1995, in the presence of transition metal catalysts, VCPs react efficiently with a variety of π-systems. 4 For example, the intermolecular cycloadditions of 1-silyloxy-VCPs ( 1, R ) OTBS) with a variety of alkynes in the presence of [Rh(CO) 2Cl]2 catalystproVide the [5+2] cycladducts in high yields and in 1 -3 h at

  过渡金属催化的反应 1 代表了复杂分子合成的强大策略级过程 2。我们在该领域的研究特别重要和目标是开发在没有催化剂的情况下很难或不可能实现的金属催化工艺。乙烯基环丙烷 (VCP) 的 [5 +2] 环加成反应生动地说明了这一点，因为简单的 VCP 不会与烯烃或炔烃发生环加成。3 然而，正如这些实验室于 1995 年首次报道的那样，在过渡金属催化剂的存在下，VCP 可与各种 π 系统有效反应。4 例如，在 [Rh(CO) 2Cl]2 催化剂存在下，1-甲硅烷氧基-VCPs (1, R ) OTBS) 与多种炔烃的分子间环加成以高产率提供 [5+2] 环加成物1 -3 小时在 30-40 °C.5,6