4,6-Di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-di-desoxy-D-glucose | 38081-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-di-desoxy-D-glucose
• 英文别名: O⁴,O⁶-diacetyl-D-erythro-2,3-dideoxy-hex-2ξ-enose；O⁴,O⁶-Diacetyl-D-erythro-2,3-didesoxy-hex-2ξ-enose
• CAS: 38081-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: NLCWKPXEZUXUFC-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-di-desoxy-D-glucose 在 吡啶 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6S,7R,2E,4E)-6,7,8-tri-O-acetyl-1-phenylocta-2,4-diene-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Perlin 醛的 Mukaiyama 羟醛反应合成手性功能多羟基芳烃

  摘要：

  官能化芳基多羟基化合物对于天然产物合成具有巨大的合成价值。然而，此类化合物的合成通常需要多步合成或使用敏感试剂。我们在这里提出了一种实用简单的路线，用于通过 Mukaiyama 交叉羟醛从糖醛衍生的α , β-不饱和 2,3-二脱氧醛以及α , β-饱和 2,3-二脱氧醛（Perlin 醛）合成此类官能化芳基多元醇在甲硅烷基烯醇醚和TiCl 4存在下缩合。据观察，甲硅烷基烯醇醚的电子取代性质对所需产物的产率没有任何影响。还展示了产品的进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.109004
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4,6-Di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-di-desoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 443, p. 223,237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxy- and acetoxy-mercuration of D-glucal triacetate
  作者：K. Takiura、S. Honda

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82707-x

  日期：1972.8

  Abstract Hydroxy- and acetoxy-mercuration of D -glucal triacetate ( 1 ) afforded 2-acetoxymercuri-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy- D -glucose ( 2 ) and 2-acetoxymercuri-1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-deoxy-α- D -glucopyranose ( 3 ), respectively. On demercuration with sodium borohydride, compound 2 gave at first the acyclic 4,6-di- O -acetyl- D - erythro -hex-2-enose ( 4 ), which was further reduced to the

  摘要D-葡糖三乙酸酯的羟基和乙酰氧基汞化（1）得到了2-乙酰氧基汞3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖（2）和2-乙酰氧基汞-1,3 ，4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖（3）。在用硼氢化钠脱汞时，化合物2首先得到无环的4,6-二-O-乙酰基-D-赤型-己基-2-烯醇（4），然后将其进一步还原为相应的己-2-烯醇衍生物（ 5）。用硼氢化物将3脱汞，得到1和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基己糖（6）的混合物。另一方面，用硫脲将2和3脱汞分别得到4和1。还讨论了两种氧化汞的反应机理。
• Iodine-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-2,6-Disubstituted-3,4-Dihydropyrans: Application to Concise Construction of C28-C37 Bicyclic Core of (+)-Sorangicin A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pragna P. Das、Manas Ranjan Pattanayak、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/chem.200902999

  日期：2010.2.15

  A novel iodine‐catalyzed highly diastereoselective synthesis of trans‐2,6‐disubstituted‐3,4‐dihydropyrans have been achieved from δ‐hydroxy α,β‐unsaturated aldehydes by treating with allyltrimethyl silane in THF at room temperature with good to excellent yields. This methodology has been successfully implemented for a concise asymmetric synthesis of C28–C37 dioxabicyclo[3.2.1]octane ring system of

  通过在室温下用烯丙基三甲基硅烷在THF中处理，从δ-羟基α，β-不饱和醛中获得了一种新颖的碘催化高非对映选择性合成反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的化合物。。该方法已成功地实现了（+）-sorangicin A的C28-C37二恶双环[3.2.1]辛烷环系统的简洁不对称合成，共分8个步骤，总收率为21％。
• Indium(III) Chloride Catalyzed, Novel and Efficient Synthesis of Sugar-Annulated N-Aryltetrahydropyridines
  作者：B. Reddy、Ch. Vani、Zubeda Begum、J. Yadav、T. Rao

  DOI：10.1055/s-0030-1258336

  日期：2011.1

  derived from arylamines and 1,3-diketones in the presence of 10% InCl3 in CH2Cl2 under mild reaction conditions to afford sugar fused N-aryltetrahydropyridine derivatives in good yields with high selectivity. The salient features of this method are high conversions, mild reaction conditions, short reaction times, high selectivity and operational simplicity. Perlin aldehyde - 1,3-diketones - indium(III)

  δ羟基α，β不饱和醛进行平滑联接与芳基胺和1,3-二酮在10％的InCl存在衍生的烯胺3在CH 2氯2温和的反应条件下，得到糖稠Ñ -aryltetrahydropyridine衍生物在高收率和高选择性。该方法的显着特征是高转化率，温和的反应条件，较短的反应时间，高选择性和操作简便性。 佩林醛-1,3-二酮-铟（III）盐-N-芳基四氢吡啶
• Three-Component Reaction of a δ-Hydroxy-α,β-Unsaturated Aldehyde with Arylamines and 1,3-Diketones: A Novel Synthesis of Oxa-Aza Bicycles
  作者：Basi Reddy、Ch. Divyavani、Zubeda Begum、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218721

  日期：2010.5

  δ-Hydroxy-α,β-unsaturated sugar aldehydes (Perlin aldehydes) undergo smooth coupling with β-enamino ketones and β-enamino esters generated in situ from arylamines and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of 10 mol% InCl3 in acetonitrile at 80 ˚C, to produce oxa-aza-bicycles in good yields with high selectivity.

  δ-羟基δ,δ-不饱和糖醛（Perlin 醛）与δ-烯氨基酮和δ-烯氨基酯在 80 ℃ 的乙腈中，在 10 mol% InCl3 的存在下，由芳基胺和 1,3-二羰基化合物原位生成的δ-烯氨基酮和δ-烯氨基酯顺利发生偶联，以良好的产率和高选择性生成氧杂氮双环化合物。
• Ferrier et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 1488
  作者：Ferrier et al.

  DOI：——

  日期：——