N-phenyltrifluoracetimidate [2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-methylnaphthyl)-β-Dmannopyranosyl]-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1169693-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenyltrifluoracetimidate [2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-methylnaphthyl)-β-Dmannopyranosyl]-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate；[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxan-3-yl]oxy-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 1169693-65-5
• 化学式: C₆₂H₅₅F₃N₂O₁₃
• 分子量: 1093.12
• InChiKey: GRZICWIDEOHDGN-CEUNGLETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopentyl-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 N-phenyltrifluoracetimidate [2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-methylnaphthyl)-β-Dmannopyranosyl]-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以74%的产率得到5-azidopentyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a core trisaccharide building block for the assembly of N-glycan neoconjugates

  摘要：

  A short and high yielding synthesis of a core trisaccharide 1 as the key building block in the assembly of a library of N-glycan neoconjugates is presented. The beta-D-Manp-(1 -> 4)-D-GlcpNAc linkage was introduced by inversion of the C-2 position of a beta-glucoside. The glucosyl donor was efficiently synthesised following a recently published one-pot strategy. 2-Naphthylmethyl and benzylidene-acetal protection in the terminal mannose permitted selective liberation of main branching sites for subsequent glycosylation. A C5 azido linker attached to the anomeric position, which is stable throughout the synthesis, will allow for the posterior immobilisation of deprotected glycans on a microarray surface. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 乙酸肼 、 二正丁基氧化锡 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-phenyltrifluoracetimidate [2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-methylnaphthyl)-β-Dmannopyranosyl]-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  曼氏疟原虫复合 N-聚糖的化学酶法合成研究表位呈现对 DC-SIGN 识别的重要性

  摘要：

  多价对N-聚糖-蛋白质相互作用的重要性主要是通过将最小表位连接到人工多价支架上而不是在多触角聚糖的背景下进行研究。N-聚糖可以通过将 GlcNAc、核心木糖苷和岩藻糖苷以及扩展的N-乙酰乳糖胺部分一分为二来修饰。这种修饰对聚糖识别的影响也不是很清楚。我们在这里描述了一种化学酶学方法，可以提供由寄生蠕虫S. mansoni表达的N-聚糖在每个天线上具有独特的表位并含有核心木糖苷。核磁共振、计算和电子显微镜被用来研究人类凝集素 DC-SIGN 对聚糖的识别。结果表明，核心木糖苷不影响末端表位识别。与单价对应物相比，多触角聚糖对 DC-SIGN 的亲和力更高，这归因于邻近诱导的有效浓度。多触角聚糖将 DC-SIGN 交联成一个密集的网络，这可能与抗原摄取和细胞内路由有关。

  DOI：

  10.1002/anie.202105647

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF ISOTOPICALLY-LABELLED GLYCANS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE GLYCANES MARQUÉS ISOTOPIQUEMENT
  申请人：ASOCIACIÓN CT DE INVESTIGACIÓN COOPERATIVA EN BIOMATERIALES

  公开号：WO2014161960A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Isotopically-labelled glycans and their synthesis and use as internal standards in the analysis by mass spectrometry of glycan mixtures is described. The methods of synthesis described herein may be used conveniently to prepare libraries of heavy glycans for use in the qualitative and quantitative identification of glycans in natural samples.

  本文介绍了同位素标记的糖基和它们的合成及其在糖基混合物的质谱分析中作为内标准的使用。本文所描述的合成方法可方便地用于准备重糖基库，以用于定性和定量鉴定天然样品中的糖基。