5-(羟甲基)吡唑-3-甲酸乙酯 | 61453-48-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(羟甲基)吡唑-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(hydroxymethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(hydroxymethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 61453-48-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: NRCLMYRLGIMSIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  399.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

5-（羟甲基）吡唑-3-甲酸乙酯是一种羧酸酯类衍生物，可用于合成医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟甲基)吡唑-3-甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethyl-5-ethylthiomethyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Roeder, Jens C.; Meyer, Franc; Konrad, Matthias, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4479 - 4488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 肼 作用下， 生成 5-(羟甲基)吡唑-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Agonist lead identification for the high affinity niacin receptor GPR109a

  摘要：

  A strategy for lead identification of new agonists of GPR109a, starting from known compounds shown to activate the receptor, is described. Early compound triage led to the formulation of a binding hypothesis and eventually to our focus on a series of pyrazole acid derivatives. Further elaboration of these compounds provided a series of 5,5-fused pyrazoles to be used as lead compounds for further optimization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.028

文献信息

• [EN] BICYCLIC KETONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CÉTONIQUES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019012063A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The invention provides novel compounds having the general formula (I): (I) wherein R1, the A ring and the B ring are as described herein, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物：（I）其中R1，A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。
• 新型含喹唑啉类化合物及其中间体与应用
  申请人：苏州美诺医药科技有限公司

  公开号：CN112939948B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种具有式(IA)、(IB)或(IC)的含喹唑啉类化合物或者其药学上可接受的盐或者其前药分子，所述化合物适合用作极光激酶(Aurora)抑制剂且因此适于治疗以过度或异常细胞增殖为特征的例如治疗由Aurora介导的疾病，例如癌症。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Ethyl Diazoacetate to Alkynes in the Pores of Zeolite NaY
  作者：Keijiro Kobayashi、Yuta Igura、Shouhei Imachi、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1246/cl.2007.60

  日期：2007.1

  Zeolite NaY promotes 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate to alkynes having an electron-withdrawing group to afford the corresponding functionalized pyrazoles in high yields. The activation of the dipolarophile inside the pores of NaY is proposed based on the 13C MAS NMR analysis.

  沸石NaY促进了乙基二氮乙酸酯与具有电子吸引基团的炔烃的1,3-偶极环加成反应，从而高产率地获得相应的功能化吡唑。基于13C MAS NMR分析，提出了活化偶极亲和体在NaY微孔内进行的机制。
• [EN] MACROCYCLIC MCL1 INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL1 MACROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2017182625A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Disclosed is a compound which is 17-chloro-5,13,14,22-tetramethyl-28-oxa-2,9-dithia-5,6,12,13,22-pentaazaheptacyclo[27.7.1.14,7.011,15.016,21.020,24.030,35]octatriaconta- 1(37),4(38),6,11,14,16,18,20,23,29,31,33,35-tridecaene-23-carboxylic acid (Formula I) and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions of 17-chloro-5,13,14,22-tetramethyl-28-oxa-2,9-dithia- 5,6,12,13,22-pentaazaheptacyclo[27.7.1.14,7.011,15.016,21.020,24.030,35]octatriaconta- 1(37),4(38),6,11,14,16,18,20,23,29,31,33,35-tridecaene-23-carboxylic acid, and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of treating cancer with such compounds and compositions.

  揭示了一种化合物，即17-氯-5,13,14,22-四甲基-28-氧-2,9-二硫-5,6,12,13,22-五氮七环[27.7.1.14,7.011,15.016,21.020,24.030,35]八十三烷-1(37),4(38),6,11,14,16,18,20,23,29,31,33,35-十三烯-23-羧酸（化学式I）及其对映体和药学上可接受的盐。还公开了17-氯-5,13,14,22-四甲基-28-氧-2,9-二硫-5,6,12,13,22-五氮七环[27.7.1.14,7.011,15.016,21.020,24.030,35]八十三烷-1(37),4(38),6,11,14,16,18,20,23,29,31,33,35-十三烯-23-羧酸以及其对映体和药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Alkylating nucleosides. 4. Synthesis and cytostatic activity of chloro- and iodomethylpyrazole nucleosides
  作者：M. Teresa Garcia Lopez、M. Jose Dominguez、Rosario Herranz、Rosa M. Sanchez-Perez、Antonio Contreras、Gregorio Alonso

  DOI：10.1021/jm00180a015

  日期：1980.6

  The synthesis and cytostatic activity of several chloromethyl- and iodomethylpyrazole nucleosides are described. Glycosylation of ethyl 3(5)-(chloromethyl)pyrazole-5(3)-carboxylate (3) and 3(5)-(chloromethyl)pyrazole-5(3)-carboxamide (4) with poly(O-acetylated) sugars via an acid-catalyzed fusion method gave the corresponding 3-(chloromethyl)-5-carboxylate and 3-(chloromethyl)-5-carboxamide substituted

  描述了几种氯甲基-和碘甲基吡唑核苷的合成和细胞抑制活性。3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酸乙酯（3）和3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酰胺（4）与聚（O-乙酰化）糖的糖基化通过酸催化的融合方法，分别得到相应的3-（氯甲基）-5-羧酸酯和3-（氯甲基）-5-羧酰胺取代的核苷7和9。从4与四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖的反应，也获得了5-（氯甲基）-3-羧酰胺取代的衍生物11。7、9和11与碘化钠在丙酮中的反应提供了相关的碘甲基吡唑核苷8、10和12。通常，氯甲基取代的核苷酸对HeLa细胞显示中等活性，而所有相应的碘甲基衍生物均表现出高活性。这些化合物中的某些增加了患有ECA肿瘤的小鼠的寿命。