{[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentyl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane | 250679-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentyl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (S)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-pentane；tert-butyl-dimethyl-[(2S)-2-methyl-5-phenylmethoxypentoxy]silane
• CAS: 250679-48-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: FGGDRTWPRSWJIL-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentyl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 铜 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.75h， 生成 (4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-1-oxa-cyclohexadecen-(13E)-en-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  反式埃坡霉素A的全合成及生物学评价

  摘要：

  (12S,13S)-反式埃坡霉素 A (1a) 的全合成是基于两种不同的收敛策略实现的。在第一代方法中，通过 Pd0 催化的 C(12)-to-C(15) 反式碘乙烯 5 和 C(7) 之间的 Negishi 型偶联构建 C(11)C(12) 键)-to-C(11) 烷基碘 4 在 C(7)-to-C(15) 醛 25 和衍生的二价阴离子之间的羟醛反应（非选择性）形成 C(6)C(7) 键之前从 C(1)-to-C(6) 酸 3. 在醛醇步骤中缺乏选择性在第二代方法中得到解决，该方法涉及高度构建 C(6)C(7) 键通过丙酮化物保护的 C(1)-to-C(6) 二醇 31（“Schinzer 酮”）和 C(7)-to-C(11) 醛 30 之间的反应形成非对映选择性。作为该策略的一部分，C(11)C(12) 键是在关键的羟醛步骤之后建立的，并且基于 C(1)-to-C(11) 片段 40 和

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4086::aid-hlca4086>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolan-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentyl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  反式埃坡霉素A的全合成及生物学评价

  摘要：

  (12S,13S)-反式埃坡霉素 A (1a) 的全合成是基于两种不同的收敛策略实现的。在第一代方法中，通过 Pd0 催化的 C(12)-to-C(15) 反式碘乙烯 5 和 C(7) 之间的 Negishi 型偶联构建 C(11)C(12) 键)-to-C(11) 烷基碘 4 在 C(7)-to-C(15) 醛 25 和衍生的二价阴离子之间的羟醛反应（非选择性）形成 C(6)C(7) 键之前从 C(1)-to-C(6) 酸 3. 在醛醇步骤中缺乏选择性在第二代方法中得到解决，该方法涉及高度构建 C(6)C(7) 键通过丙酮化物保护的 C(1)-to-C(6) 二醇 31（“Schinzer 酮”）和 C(7)-to-C(11) 醛 30 之间的反应形成非对映选择性。作为该策略的一部分，C(11)C(12) 键是在关键的羟醛步骤之后建立的，并且基于 C(1)-to-C(11) 片段 40 和

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4086::aid-hlca4086>3.0.co;2-7

文献信息

• Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a method of synthesis for a compound of formula (I), wherein R is a heterocyclyl moiety and X1, X2, X3 and X4 are, independently of each other, protecting groups, which is appropriate for the synthesis of epothilone B and desoxyepothione B.

  该发明涉及一种合成方法，用于合成化合物的公式（I），其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是独立的保护基团，适用于合成紫杉醇B和去氧紫杉醇B。
• The Total Synthesis and Biological Assessment of trans-Epothilone A
  作者：Karl-Heinz Altmann、Guido Bold、Giorgio Caravatti、Donatienne Denni、Andreas Flörsheimer、Alfred Schmidt、Grety Rihs、Markus Wartmann

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<4086::aid-hlca4086>3.0.co;2-7

  日期：2002.11

  (12R,13R)-epoxide isomer 1b in 27% yield (54% based on recovered starting material). The absolute configuration of 1a was established by X-ray crystallography. Compound 1a is at least equipotent with natural epothilone A in its ability to induce tubulin polymerization and to inhibit the growth of human cancer cell lines in vitro. In contrast, the biological activity of 1b is at least two orders of magnitude

  (12S,13S)-反式埃坡霉素 A (1a) 的全合成是基于两种不同的收敛策略实现的。在第一代方法中，通过 Pd0 催化的 C(12)-to-C(15) 反式碘乙烯 5 和 C(7) 之间的 Negishi 型偶联构建 C(11)C(12) 键)-to-C(11) 烷基碘 4 在 C(7)-to-C(15) 醛 25 和衍生的二价阴离子之间的羟醛反应（非选择性）形成 C(6)C(7) 键之前从 C(1)-to-C(6) 酸 3. 在醛醇步骤中缺乏选择性在第二代方法中得到解决，该方法涉及高度构建 C(6)C(7) 键通过丙酮化物保护的 C(1)-to-C(6) 二醇 31（“Schinzer 酮”）和 C(7)-to-C(11) 醛 30 之间的反应形成非对映选择性。作为该策略的一部分，C(11)C(12) 键是在关键的羟醛步骤之后建立的，并且基于 C(1)-to-C(11) 片段 40 和