(S)-tert-butyl 4-((R,E)-2-(methoxycarbonyl)-1-hydroxy-3-phenylallyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1350523-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((R,E)-2-(methoxycarbonyl)-1-hydroxy-3-phenylallyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1350523-11-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: GPBRFIHYWLPPGX-XYXDXOEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸对硝基苯酯 、 (S)-tert-butyl 4-((R,E)-2-(methoxycarbonyl)-1-hydroxy-3-phenylallyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以54%的产率得到N-((E,3S,4R)-5-benzylidene-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-3-yl)palmitamide
  参考文献：
  名称：

  (S)-Garner 醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物：通过顺序 Heck 反应合成内酯神经酰胺类似物的底物

  摘要：

  已开发出第一条通用且有效的合成路线，用于合成内酯神经酰胺 N-((E,3S,4R)-5benzylidene-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-3-yl) palmitamide来自 (S)-Garner 醛-丙烯酸甲酯衍生的具有反构型的 Baylis-Hillman 加合物的类似物。优化了碘苯在具有反构型的 Baylis-Hillman 加合物上的 Heck 反应的反应条件，以获得受保护的芳香族神经酰胺类似物中间体，随后通过脱保护和 N-酰化提供内酯神经酰胺类似物。此外，各种取代的苯基碘化物也已在优化条件下用于 Heck 反应，以合成少数受保护的芳香族神经酰胺类似物中间体，以测试所开发方法的有效性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a13
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 三乙烯二胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 、 (S)-tert-butyl 4-((R,E)-2-(methoxycarbonyl)-1-hydroxy-3-phenylallyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 (S)-tert-butyl 4-((R,Z)-2-(methoxycarbonyl)-1-hydroxy-3-phenylallyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-Garner 醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物：通过顺序 Heck 反应合成内酯神经酰胺类似物的底物

  摘要：

  已开发出第一条通用且有效的合成路线，用于合成内酯神经酰胺 N-((E,3S,4R)-5benzylidene-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-3-yl) palmitamide来自 (S)-Garner 醛-丙烯酸甲酯衍生的具有反构型的 Baylis-Hillman 加合物的类似物。优化了碘苯在具有反构型的 Baylis-Hillman 加合物上的 Heck 反应的反应条件，以获得受保护的芳香族神经酰胺类似物中间体，随后通过脱保护和 N-酰化提供内酯神经酰胺类似物。此外，各种取代的苯基碘化物也已在优化条件下用于 Heck 反应，以合成少数受保护的芳香族神经酰胺类似物中间体，以测试所开发方法的有效性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a13