4-[(E)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-enyl]morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[(E)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-enyl]morpholine
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: LIKVTAYVOLCPGB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-acetoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropene 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enyl]morpholine 、 4-[(E)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-enyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  水介导的无过渡金属Tsuji-Trost型反应

  摘要：

  在碱性水介质中用C-，O-，S-和N-亲核试剂处理1-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯（1）可以在没有过渡金属催化剂的情况下产生相应的取代产物。使用（S）-1和p -MeC 6 H 4 CH（OAc）CH = CHPh作为底物的机理研究提出了酯功能的BAL 1裂解，导致稳定的烯丙基碳正离子化为中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.038

文献信息

• Water-mediated transition-metal-free Tsuji–Trost-type reaction
  作者：Carole Chevrin、Jean Le Bras、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.038

  日期：2003.10

  N-nucleophiles in basic aqueous media produced the corresponding substitution products in the absence of a transition-metal catalyst. Mechanistic studies, using (S)-1 and p-MeC6H4CH(OAc)CHCHPh as substrates, led to propose a BAL1 cleavage of the ester function leading to a stabilized allylic carbocation as intermediate.

  在碱性水介质中用C-，O-，S-和N-亲核试剂处理1-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯（1）可以在没有过渡金属催化剂的情况下产生相应的取代产物。使用（S）-1和p -MeC 6 H 4 CH（OAc）CH = CHPh作为底物的机理研究提出了酯功能的BAL 1裂解，导致稳定的烯丙基碳正离子化为中间体。