(S)-2-tert-butyl-3-methylene-oxirane | 158724-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-tert-butyl-3-methylene-oxirane
• 英文别名: (2S)-2-tert-butyl-3-methylideneoxirane
• CAS: 158724-90-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: OSCKZSWWNNCNDQ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyl-3-methylene-oxirane 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 (R)-4,4-dimethyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-2-叔丁基-3-亚甲基-环氧乙烷：手性氧化烯的合成与硼氢化

  摘要：

  以适中的产率和高的收率制备了手性氧化烯，（S）-（-）-2-叔丁基-3-亚甲基-环氧乙烷12（（S）-（-）-1-叔丁基氧化烯）从4，4-二甲基-2-戊炔-1-醇6开始，通过三步转化得到对映体过量。该过程包括加氢甲氧基化，尖锐环氧化和脱氧甲锡化。手性氧化烯12具有适度的稳定性用于鉴定和表征，并进行硼氢化反应，得到手性二醇，（R）-4，4-二甲基戊烷-1，3-二醇15。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80126-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三正丁胺 、 偶氮二异丁腈 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 (S)-2-tert-butyl-3-methylene-oxirane
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-2-叔丁基-3-亚甲基-环氧乙烷：手性氧化烯的合成与硼氢化

  摘要：

  以适中的产率和高的收率制备了手性氧化烯，（S）-（-）-2-叔丁基-3-亚甲基-环氧乙烷12（（S）-（-）-1-叔丁基氧化烯）从4，4-二甲基-2-戊炔-1-醇6开始，通过三步转化得到对映体过量。该过程包括加氢甲氧基化，尖锐环氧化和脱氧甲锡化。手性氧化烯12具有适度的稳定性用于鉴定和表征，并进行硼氢化反应，得到手性二醇，（R）-4，4-二甲基戊烷-1，3-二醇15。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80126-6

文献信息

• (S)-(−)-2-tert-butyl-3-methylene-oxirane: Synthesis and hydroboration of a chiral allene oxide
  作者：Toshiro Konoike、Tetsuyoshi Hayashi、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80126-6

  日期：1994.8

  The chiral allene oxide, (S)-(−)-2-tert-butyl-3-methylene-oxirane 12 ((S)-(−)-1-tert-butylallene oxide) was prepared in a moderate yield and in high enantiomeric excess by a three-step conversion starting from 4,4-dimethyl-2-pentyn-1-ol 6. The procedure was comprised of hydrostannylation, Sharpless epoxidation and deoxystannylation. The chiral allene oxide 12 has moderate stability for identification

  以适中的产率和高的收率制备了手性氧化烯，（S）-（-）-2-叔丁基-3-亚甲基-环氧乙烷12（（S）-（-）-1-叔丁基氧化烯）从4，4-二甲基-2-戊炔-1-醇6开始，通过三步转化得到对映体过量。该过程包括加氢甲氧基化，尖锐环氧化和脱氧甲锡化。手性氧化烯12具有适度的稳定性用于鉴定和表征，并进行硼氢化反应，得到手性二醇，（R）-4，4-二甲基戊烷-1，3-二醇15。