cis-Hepta-1,5-dien | 7736-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-Hepta-1,5-dien
• 英文别名: 1,5-Heptadiene, (Z)-；(5Z)-hepta-1,5-diene
• CAS: 7736-34-7
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: ZGXMNEKDFYUNDQ-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.724±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  688.1;684.5;683

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Hepta-1,5-dien 生成 3-甲基-1,5-己二烯
  参考文献：
  名称：

  α-二级氘同位素效应产生的 3,3-σ 迁移中的可变过渡态结构

  摘要：

  1,5-二烯末端和中心碳的次级 ..cap α.. 氘动力学同位素效应的相对值随着取代的变化而变化。由于 C/sub 3/ 上的自由基稳定基团，过渡态更类似于两个弱偶联的烯丙基。由于在 C/sub 2/ 和 C/sub 5/ 处具有自由基稳定取代基，过渡态更类似于环己烷-1,4-二基。热化学论证表明环己烷-1,4-二基不太可能作为 1,5-己二烯 3,3 位移的中间体。在 3-oxa-1,5-己二烯（烯丙基乙烯基醚到 4-戊烯醛）重排过程中 C/sub 4/ 和 C/sub 6/ 处的 KIE 的比较以适当的平衡同位素效应显示过渡态来得较早打破纽带比制造更多。许多 3 的过渡态结构，3 个转变是根据由完全键断裂或完全键形成而产生的两种非协调替代方案的相对稳定性来讨论的。50 个参考文献，7 个表格。

  DOI：

  10.1021/ja00516a035
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,5-庚二烯 在 对二甲苯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-Hepta-1,5-dien
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of alkenes. 6. Direct irradiation of 1,5-hexadienes: [1,2] and [1,3] sigmatropic allyl shifts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a028

文献信息

• The stereoselective α-alkylation of chiral β-hydroxy esters and some applications thereof
  作者：G. Fráter、U. Müller、W. Günther

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82413-3

  日期：1984.1

  The stereoselectivity of the α-alkylation of chiral β-hydroxy ester is discussed. The configuration of the alkylated product was proved chemically (Scheme 2). A one pot aldol-alkylation reaction was developed leading stereoselectively to racemic (s*,s*)-α-alkyl-β-hydroxy ester (Scheme 3,4). Baker's yeast reduction of 2-alkyl-3-keto ester led to valuable chiral (2RS,3S)-intermediates, which were converted

  讨论了手性β-羟基酯的α-烷基化的立体选择性。通过化学方法证明了烷基化产物的构型（方案2）。进行了一锅羟醛烷基化反应，立体选择性地生成了外消旋（s *，s *）-α-烷基-β-羟基酯（方案3,4）。贝克的2-烷基-3-酮酯的酵母还原反应产生了有价值的手性（2 RS，3 S）中间体，该中间体通过相应的二价阴离子转化为具有手性季C原子的化合物（方案6）。上述发现的合成应用显示在各种手性化合物的合成中（方案8和9）。
• MANNING T. D. R.; KROPP P. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 4, 889-897
  作者：MANNING T. D. R.、 KROPP P. J.

  DOI：——

  日期：——
• LEHMKUHL H.; REINEHR D.; MEHLER K.; SCHOMBURG G.; KOETTER H.; HENNEBERG D+, JUSTUS LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 9, 1149-1475
  作者：LEHMKUHL H.、 REINEHR D.、 MEHLER K.、 SCHOMBURG G.、 KOETTER H.、 HENNEBERG D+

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of alkenes. 6. Direct irradiation of 1,5-hexadienes: [1,2] and [1,3] sigmatropic allyl shifts
  作者：T. D. R. Manning、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/ja00394a028

  日期：1981.2
• Variable transition state structure in 3,3-sigmatropic shifts from .alpha.-secondary deuterium isotope effects
  作者：Joseph J. Gajewski、Neal D. Conrad

  DOI：10.1021/ja00516a035

  日期：1979.10

  relative values of secondary ..cap alpha.. deuterium kinetic isotopic effects at the terminal and central carbons of 1,5-dienes undergoing the 3,3-shifts vary as a function of substitution. With radical stabilizing groups on C/sub 3/, the transition state more resembles two weakly coupled allyl radicals. With radical stabilizing substituents at C/sub 2/ and C/sub 5/, the transition state more resembles

  1,5-二烯末端和中心碳的次级 ..cap α.. 氘动力学同位素效应的相对值随着取代的变化而变化。由于 C/sub 3/ 上的自由基稳定基团，过渡态更类似于两个弱偶联的烯丙基。由于在 C/sub 2/ 和 C/sub 5/ 处具有自由基稳定取代基，过渡态更类似于环己烷-1,4-二基。热化学论证表明环己烷-1,4-二基不太可能作为 1,5-己二烯 3,3 位移的中间体。在 3-oxa-1,5-己二烯（烯丙基乙烯基醚到 4-戊烯醛）重排过程中 C/sub 4/ 和 C/sub 6/ 处的 KIE 的比较以适当的平衡同位素效应显示过渡态来得较早打破纽带比制造更多。许多 3 的过渡态结构，3 个转变是根据由完全键断裂或完全键形成而产生的两种非协调替代方案的相对稳定性来讨论的。50 个参考文献，7 个表格。

表征谱图