5-azido-2-O-benzyl-3,4,5-trideoxy-6-O-trityl-L-threo-hexose diethyldithioacetal | 153198-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-azido-2-O-benzyl-3,4,5-trideoxy-6-O-trityl-L-threo-hexose diethyldithioacetal
• 英文别名: [[(2R,5R)-2-azido-6,6-bis(ethylsulfanyl)-5-phenylmethoxyhexoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 153198-34-6
• 化学式: C₃₆H₄₁N₃O₂S₂
• 分子量: 611.872
• InChiKey: SCWNXONEXNOVPG-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-2-O-benzyl-3,4,5-trideoxy-6-O-trityl-L-threo-hexose diethyldithioacetal 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以6.05 g的产率得到(1R,4R)-4-Benzyloxy-5,5-bis-ethylsulfanyl-1-trityloxymethyl-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 5-azido-2-O-benzyl-3,4,5-trideoxy-6-O-trityl-L-threo-hexose diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6

文献信息

• Stereoselective total syntheses of (−)-desoxoprosopinine and (−)-desoxoprosophylline : palladium(O)-catalyzed intramolecular N-alkylation for the key piperidine ring formation
  作者：Ken-ichi Takao、Yuya Nigawara、Emiko Nishino、Izumi Takagi、Koji Maeda、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85638-6

  日期：1994.1

  Intramolecular N-alkylation of D-glucose-derived substrate 21E proceeded in an SN2′ mode smoothly in the presence of a Pd(O)catalyst and n-Bu4NI. The major cyclization product, a 2,6-dialkylated piperidine 22t, was effectively converted into the title alkaloids.

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。