<(Z)-γ-methoxyallyl>diisocampheylborane | 112571-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <(Z)-γ-methoxyallyl>diisocampheylborane
• 英文别名: {(Z)-γ-methoxyallyl}diisopinocampheylborane；B-methoxyallyldiisopinocampheyl-borane；[(Z)-3-methoxyprop-2-enyl]-bis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 112571-25-2；116376-27-3；112482-55-0
• 化学式: C₂₄H₄₁BO
• 分子量: 356.4
• InChiKey: REIADFKXVYZJJI-JEUYRHNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 <(Z)-γ-methoxyallyl>diisocampheylborane 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Asymmetric Synthesis of 2- and 2,3-Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives

  摘要：

  A novel and convenient one-pot asymmetric synthesis of 2- and 2,3-disubstituted tetrahydrofurans has been achieved in 56-81% yields and 86-99% ee from aliphatic and aromatic aldehydes via an allyl/crotyl/alkoxyallylboration-hydroboration-iodination-cyclization reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/jo300414u
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <(Z)-γ-methoxyallyl>diisocampheylborane
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis via organoboranes. 13. A highly diastereoselective and enantioselective addition of [(Z)-.gamma.-alkoxyallyl]diisopinocampheylboranes to aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a029

文献信息

• Li, Feng; Li, Zhao-Ming; Yang, Hua, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 4, p. 431 - 446
  作者：Li, Feng、Li, Zhao-Ming、Yang, Hua、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Asymmetric Synthesis of 2- and 2,3-Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Hari N. G. Nair、Pravin D. Gagare

  DOI：10.1021/jo300414u

  日期：2012.6.15

  A novel and convenient one-pot asymmetric synthesis of 2- and 2,3-disubstituted tetrahydrofurans has been achieved in 56-81% yields and 86-99% ee from aliphatic and aromatic aldehydes via an allyl/crotyl/alkoxyallylboration-hydroboration-iodination-cyclization reaction sequence.
• Chiral synthesis via organoboranes. 13. A highly diastereoselective and enantioselective addition of [(Z)-.gamma.-alkoxyallyl]diisopinocampheylboranes to aldehydes
  作者：Herbert C. Brown、Prabhakar K. Jadhav、Krishna S. Bhat

  DOI：10.1021/ja00213a029

  日期：1988.3