11β-phenylseleno-5,7,8αH-eudesm-4(15)-en-8,12-olide | 123489-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11β-phenylseleno-5,7,8αH-eudesm-4(15)-en-8,12-olide
• 英文别名: 11-(phenylselenyl)-11-methylisoalantolactone；(3S,3aS,4aS,8aR,9aR)-3,8a-dimethyl-5-methylidene-3-phenylselanyl-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 123489-82-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Se
• 分子量: 389.396
• InChiKey: QEBVCNBIFDRNFV-NRVIEEGESA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-phenylseleno-5,7,8αH-eudesm-4(15)-en-8,12-olide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到异土木香内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin

  摘要：

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89024-4
• 作为产物：
  描述：

  5,7,11αH,8βH-eudesm-4(15)-en-8,12-olide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 11β-phenylseleno-5,7,8αH-eudesm-4(15)-en-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin

  摘要：

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89024-4

文献信息

• Synthesis of deuterium-labeled sesquiterpene lactones isolated from Inula helenium L
  作者：Marcel Schaeffer、Jean Luc Stampf、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jo00287a024

  日期：1989.12
• Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、José R. Pedro、Angel Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89024-4

  日期：——

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.