N-methoxy-3-formylcarbazole | 117592-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-3-formylcarbazole
• 英文别名: 9-methoxycarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 117592-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: LGLGSEILIYMFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3-formylcarbazole 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxymethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  New Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia.

  摘要：

  从台湾采集的Murraya euchrestifolia HAYATA的根皮中分离出两种新的单体咔唑生物碱和一种二聚咔唑生物碱。通过光谱和合成研究阐明了它们的结构。单体咔唑的结构被确定为 3-甲酰基-7-羟基-9H-咔唑（1）和 N-甲氧基-3-羟甲基-9H-咔唑（2）。二聚咔唑被命名为chrstifoline-D（9），它与双嘧啶呋喃啉-A（10）的氧化产物相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.230
• 作为产物：
  描述：

  (4ar,9ac)-1,2,3,4,4A,9a-hexahydro-carbazole-9-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tungstate sodium periodate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 hydroxide 、 双氧水 、 碘 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 N-methoxy-3-formylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Toshiya; Somei, Masanori, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1605 - 1608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient total synthesis of 9-methoxycarbazole-3-carbaldehyde based on a novel methodology for the preparation of methoxyindoles
  作者：N. Selvakumar、Manoj Kumar Khera、B.Yadi Reddy、D. Srinivas、A.Malar Azhagan、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01745-3

  日期：2003.9

  A direct synthesis of naturally occurring 9-methoxycarbazole-3-carbaldehyde 1, based on our methodology for the synthesis of 1-methoxyindoles, is reported. A novel benzannulation strategy was employed using ring closing metathesis as the key step in this total synthesis. The synthesis of the natural product 1 has been achieved in seven steps in 14% overall yield from commercial materials and in only

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，可以直接合成天然存在的9-甲氧基咔唑-3-甲醛1。采用一种新的苯环化策略，该方法使用闭环复分解作为该总合成中的关键步骤。天然产物1的合成已经以七个步骤完成，从商业原料中获得14％的总收率，并且仅四个步骤就由使用新方法获得的甲氧基吲哚化合物完成了合成。
• KAWASAKI, TOSHIYA;SOMEI, MASANORI, HETEROCYCLES., 31,(1990) N, C. 1605-1608
  作者：KAWASAKI, TOSHIYA、SOMEI, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• Kawasaki, Toshiya; Somei, Masanori, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1605 - 1608
  作者：Kawasaki, Toshiya、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• New Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia.
  作者：Chihiro ITO、Norio OKAHANA、Tian-Shung WU、Meei-Ling WANG、Jeng-Shiow LAI、Chang-Sheng KUOH、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.230

  日期：——

  Two new monomeric and one dimeric carbazole alkaloids were isolated from root bark of Murraya euchrestifolia HAYATA collected in Taiwan. Their structures were elucidated by spectrometric and synthetic studies. The structures of the monomeric carbazoles were assigned as 3-formyl-7-hydroxy-9H-carbazole (1) and N-methoxy-3-hydroxymethyl-9H-carbazole (2). The dimeric carbazole, named chrstifoline-D (9), was found to be identical with the oxidation product of bismurrayafoline-A (10).

  从台湾采集的Murraya euchrestifolia HAYATA的根皮中分离出两种新的单体咔唑生物碱和一种二聚咔唑生物碱。通过光谱和合成研究阐明了它们的结构。单体咔唑的结构被确定为 3-甲酰基-7-羟基-9H-咔唑（1）和 N-甲氧基-3-羟甲基-9H-咔唑（2）。二聚咔唑被命名为chrstifoline-D（9），它与双嘧啶呋喃啉-A（10）的氧化产物相同。