山小柑碱 | 5489-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 山小柑碱
• 英文名称: arborinine
• 英文别名: Arborinin；1-Hydroxy-2,3-dimethoxy-N-methylacridon；1-Hydroxy-2,3-dimethoxy-10-methyl-acridan-9-on；1-hydroxy-2,3-dimethoxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 5489-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: ATBZZQPALSPNMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-177.5 °C
• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  3007.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山小柑碱 在 硝酸 作用下， 生成 3-methoxy-10-methyl-10H-acridine-1,2,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Hughes; Neill, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1949, vol. 2, p. 429,436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-10-methyl-10H-acridine-1,2,9-trione 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 山小柑碱
  参考文献：
  名称：

  Hughes; Neill, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1949, vol. 2, p. 429,436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• Weakly Coordinating, Ketone-Directed (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)- and (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III)-Catalyzed C−H Amidation of Arenes: A Route to Acridone Alkaloids
  作者：Sourav Sekhar Bera、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201805376

  日期：2019.2.1

  monoamidation of aromatic ketones, chalcone, carbazole, and benzophenones was achieved by employing high‐valent cobalt and rhodium catalysis to access numerous biologically important molecular building blocks. This amidation proceeded smoothly with a variety of ketones and several amidating partners. The application of the products in the synthesis of various heterocycles, including acridones, indoles, quinoline

  芳香族酮，查尔酮，咔唑和二苯甲酮的弱配位，酮定向，区域选择性单酰胺化是通过使用高价钴和铑催化作用来获得许多生物学上重要的分子构件而实现的。该酰胺化反应与各种酮和一些酰胺化伙伴一起进行得很顺利。还研究了产物在各种杂环的合成中的应用，包括including啶，吲哚，喹啉，喹诺酮，喹啉酮和喹唑啉。通过这种方法，也可以完成基于cri啶酮的生物碱的总合成，即托达洛辛A，托达洛辛D和Arborinine，以及正式合成了丙烯醛和诺拉霉素。
• Soyauxinine, a New Indolopyridoquinazoline Alkaloid from the Stem Bark of Araliopsis soyauxii Engl. (Rutaceae)
  作者：Cédric Guy Tchatchouang Noulala、Judith Laure Nantchouang Ouete、Albert Fouda Atangana、Gabin Thierry Bitchagno Mbahbou、Ghislain Wabo Fotso、Hans-Georg Stammler、Bruno Ndjakou Lenta、Emmanuel Ngeufa Happi、Norbert Sewald、Bonaventure Tchaleu Ngadjui

  DOI：10.3390/molecules27031104

  日期：——

  were prepared by allylation and acetonidation of soyauxinium nitrate (5), edulinine (3), ribalinine (4) and arborinine (6). The structures and spectroscopic data of five of them are reported herein for the first time. The suggested mechanism for the formation of the new N-allylindolopyridoquinazoline 5a is presented. The structures of natural and derived compounds were determined employing extensive NMR

  对 Araliopsis soyauxii（芸香科）茎皮总生物碱提取物 (TAE) 的化学研究提供了一种未报道的吲哚并吡啶并喹唑啉（化合物 1）以及九种先前已知的生物碱 2-10。此外，六种半合成衍生物 3a-c、4b、5a 和 6a 通过硝酸大豆 (5)、edulinine (3)、ribalinine (4) 和 arborinine (6) 的烯丙基化和丙酮化反应制备。其中5个的结构和光谱数据为首次报道。提出了形成新的 N-烯丙基吡啶并喹唑啉 5a 的建议机制。使用广泛的 NMR 和 MS 技术确定天然和衍生化合物的结构。使用 NOESY 技术确定化合物 2-4 中立体中心的绝对构型，并通过单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 技术确认。SC-XRD 的使用进一步使我们能够对最近从同一植物中分离出来的大豆氯化物进行结构修正，使其变为硝酸大豆 (5)。评估了 TAE、级分、化合物 1-7
• A Novel Palladium-Based Heterogeneous Catalyst for Tandem Annulation: A Strategy for Direct Synthesis of Acridones
  作者：Darío C. Gerbino、H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、M. Julia Castro、María A. Volpe

  DOI：10.1055/s-0042-1751371

  日期：2023.2

  In order to develop an efficient, rapid, and modular cascade strategy for the direct synthesis of acridones, palladium supported on sulfated alumina and microwave activation are employed. Multifunctional heterogeneous palladium catalysts were prepared in order to carry out the sequential annulation via a Buchwald–Hartwig amination followed by an intramolecular annulation in a one-pot process. This

  为了开发用于直接合成吖啶酮的高效、快速和模块化级联策略，采用负载在硫酸化氧化铝上的钯和微波活化。制备了多功能非均相钯催化剂，以通过 Buchwald-Hartwig 胺化进行顺序环化，然后在一锅法中进行分子内环化。这一新协议代表了第一份关于在无配体条件下从市售起始材料催化串联合成吖啶酮衍生物的报告。本方法的范围扩展到生成功能化吖啶酮文库，显示出高官能团兼容性，产率适中至极好。
• Dihydropyridine-, pyridine-, benzopyranone- and triazoloquinazoline derivatives, their preparation and their use as adenosine receptor antagonists
  申请人：The United States of America, Represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2311806A2

  公开（公告）日：2011-04-20

  The present invention provides certain novel compounds, compositions, and a method of treating a mammal by blocking its adenosine receptors comprising administering at least one compound of the present invention. Examples of the present inventive compounds include certain flavonoids of formulae (I) and (II), wherein R1 to R4 are as defined in the description, and M is -CH (OH) -CH (R2) - or -C(OH)=C(R2)- and R1, R2 are as defined in the description; or dihydropyridines of formula (III), wherein R2 to R6 are as defined in the description; or pyridines of formula (IV), wherein R2 to R6 are as defined in the description, or triazoloquinazolines of formula (V), wherein R1 and R2 are as defined in the description; and their derivatives, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了某些新型化合物、组合物以及一种通过阻断哺乳动物的腺苷受体来治疗哺乳动物的方法，该方法包括施用至少一种本发明化合物。本发明化合物的实例包括某些式(I)和(II)的黄酮类化合物，其中R1至R4如说明中所定义，M为-CH(OH)-CH(R2)-或-C(OH)＝C(R2)-且R1、R2如说明中所定义；或式(III)的二氢吡啶类化合物，其中R2至R6如说明中所定义；或式（IV）的吡啶，其中 R2 至 R6 如说明书中定义；或式（V）的三唑并喹唑啉，其中 R1 和 R2 如说明书中定义；以及它们的衍生物或药学上可接受的盐。