山小橘碱 | 6873-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 山小橘碱
• 中文别名: 山柑子碱
• 英文名称: arborine
• 英文别名: glycosine；2-benzyl-1-methyl-1H-quinazolin-4-one；2-Benzyl-1-methyl-1H-chinazolin-4-on；1-methyl-2-(phenylmethyl)-4(1H)-quinazolinone；Arborin；2-benzyl-1-methylquinazolin-4-one
• CAS: 6873-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: XVPZRKIQCKKYNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156°
• 沸点：
  393.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0837 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

制备方法与用途

生物活性方面，Arborine可以从Glycosmis arborea中分离出来。它能够抑制乙酰胆碱的外周作用，并且还能导致血压下降。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山小橘碱 、 水 生成 N-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  NAIK N. R.; AMIN A. F.; PATEL S. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 7, 708-711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylacetyl-anthranilic acid amide 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到山小橘碱
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Carbamate as an Aminocarbonylating Agent: Modification of Gattermann's Amidation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29667

文献信息

• Ammonium Formate-Pd/C as a New Reducing System for 1,2,4-Oxadiazoles. Synthesis of Guanidine Derivatives and Reductive Rearrangement to Quinazolin-4-Ones with Potential Anti-Diabetic Activity
  作者：Paola Marzullo、Sonya Vasto、Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Domenico Nuzzo、Antonio Palumbo Piccionello

  DOI：10.3390/ijms222212301

  日期：——

  heterocycle with wide reactivity and many useful applications. The reactive O-N bond is usually reduced using molecular hydrogen to obtain amidine derivatives. NH4CO2H-Pd/C is here demonstrated as a new system for the O-N reduction, allowing us to obtain differently substituted acylamidine, acylguanidine and diacylguanidine derivatives. The proposed system is also effective for the achievement of a

  1,2,4-恶二唑是一种杂环化合物，具有广泛的反应活性和许多有用的应用。通常使用分子氢还原反应性ON键以获得脒衍生物。NH 4 CO 2 H-Pd/C在这里被证明是一种新的ON还原系统，使我们能够获得不同取代的酰基脒、酰基胍和二酰基胍衍生物。该系统还可有效实现 5-(2'-氨基苯基)-1,2,4-恶二唑还原重排为 1-烷基喹唑啉-4(1 H )-酮。生物碱糖苷也用此方法获得。初步测试了所得化合物的细胞毒性、诱导氧化应激、α-葡萄糖苷酶和 DPP4 抑制等生物活性，显示出作为抗糖尿病药物的潜在应用。
• Chakrabarty, Manas; Chakravarty, Ajit K.; Pakrashi, Satyesh C., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 445 - 450
  作者：Chakrabarty, Manas、Chakravarty, Ajit K.、Pakrashi, Satyesh C.

  DOI：——

  日期：——
• COMMUNICATIONS TO THE EDITOR
  作者：Chatterjee、Majumdar

  DOI：10.1021/ja01113a059

  日期：1953.9
• Chakravarti et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3338
  作者：Chakravarti et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHAKRABORTY, D. P.;MANDAL, A. K.;ROY, S. K., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 12, 977-979
  作者：CHAKRABORTY, D. P.、MANDAL, A. K.、ROY, S. K.

  DOI：——

  日期：——