[1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]cyclohexa-2,5-dienyl]methanol | 637362-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]cyclohexa-2,5-dienyl]methanol
• CAS: 637362-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: OVIAIWJUOUHSRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]cyclohexa-2,5-dienyl]methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Butters, Michael; Elliott, Mark C; Hill-Cousins, Joseph T., ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 7, p. 113 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cyclohexa-2,5-diene-1,1-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]cyclohexa-2,5-dienyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Butters, Michael; Elliott, Mark C; Hill-Cousins, Joseph T., ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 7, p. 113 - 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto sulfones: asymmetric synthesis of bicyclo[4.1.0]heptanes and tricyclo[4.4.0.0]decenes
  作者：Masahiro Honma、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.215

  日期：2003.12

  (IMCP) reaction of α-diazo-β-keto sulfones affording bicyclo[4.1.0]heptanes such as 9a–d is found to proceed with high enantioselectivity (93–98% ee). The yield is moderate due to the competing intramolecular C–H insertion reaction. As intramolecular C–H insertion reaction is not observed in the reaction of the substrates possessing a quaternary carbon at the allylic position, the reactions of 19a

  描述了对天然产物合成有用的一些新的手性结构单元的催化不对称合成。α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化（IMCP）反应可提供双环[4.1.0]庚烷，如9a - d，对映选择性高（93-98％ee）。由于竞争性的分子内C–H插入反应，产量中等。由于在烯丙基位置具有季碳的底物的反应中未观察到分子内C–H插入反应，因此19a和19b的反应以高对映选择性（95％ee）和收率进行。还发现具有醚基的底物，例如19a和19b可以用于该对映选择性IMCP反应中。