3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-propionic acid methyl ester | 637362-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 637362-49-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: IFIKZAQVOGACDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-propionic acid methyl ester 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole) 、 TEA 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜的对映选择性分子内环丙烷化：双环[4.1.0]庚烷和三环[4.4.0.0]癸烯的不对称合成

  摘要：

  描述了对天然产物合成有用的一些新的手性结构单元的催化不对称合成。α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化（IMCP）反应可提供双环[4.1.0]庚烷，如9a - d，对映选择性高（93-98％ee）。由于竞争性的分子内C–H插入反应，产量中等。由于在烯丙基位置具有季碳的底物的反应中未观察到分子内C–H插入反应，因此19a和19b的反应以高对映选择性（95％ee）和收率进行。还发现具有醚基的底物，例如19a和19b可以用于该对映选择性IMCP反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.215
• 作为产物：
  描述：

  1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]cyclohexa-2,5-dienecarbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜的对映选择性分子内环丙烷化：双环[4.1.0]庚烷和三环[4.4.0.0]癸烯的不对称合成

  摘要：

  描述了对天然产物合成有用的一些新的手性结构单元的催化不对称合成。α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化（IMCP）反应可提供双环[4.1.0]庚烷，如9a - d，对映选择性高（93-98％ee）。由于竞争性的分子内C–H插入反应，产量中等。由于在烯丙基位置具有季碳的底物的反应中未观察到分子内C–H插入反应，因此19a和19b的反应以高对映选择性（95％ee）和收率进行。还发现具有醚基的底物，例如19a和19b可以用于该对映选择性IMCP反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.215