(5S,6R,1'Z)-5-<(1-ethoxyethoxy)methyl>-6-(3'-methyl-1'-butenyl)-2-cyclohexen-1-one | 70552-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R,1'Z)-5-<(1-ethoxyethoxy)methyl>-6-(3'-methyl-1'-butenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (5S,6R)-5-(1-ethoxyethoxymethyl)-6-[(Z)-3-methylbut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 70552-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: XKAYIZXKYPJBJZ-GTNRESOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,1'Z)-5-<(1-ethoxyethoxy)methyl>-6-(3'-methyl-1'-butenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (4S,5E,9R,10R)-9,10-epoxy-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成（ - ） - periplanone-B美洲大蠊的性信息素组分（美洲大蠊）

  摘要：

  Perplanone-B的天然（-）-对映异构体是从（S）-3-环己烯-1-羧酸开始立体选择性合成的。通过18个步骤，以12％的总收率获得了结晶信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81464-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (5S,6R,1'Z)-5-<(1-ethoxyethoxy)methyl>-6-(3'-methyl-1'-butenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成（ - ） - periplanone-B美洲大蠊的性信息素组分（美洲大蠊）

  摘要：

  Perplanone-B的天然（-）-对映异构体是从（S）-3-环己烯-1-羧酸开始立体选择性合成的。通过18个步骤，以12％的总收率获得了结晶信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81464-2

文献信息

• Synthesis of (-)-periplanone-B a sex pheromone component of the American cockroach (periplaneta americana)
  作者：Shigefumi Kuwahara、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81464-2

  日期：——

  The naturally occurring (-)-enantiomer of periplanone-B was synthesized stereoselectively starting from (S)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid. The crystalline pheromone was obtained in 12% overall yield through 18 steps.

  Perplanone-B的天然（-）-对映异构体是从（S）-3-环己烯-1-羧酸开始立体选择性合成的。通过18个步骤，以12％的总收率获得了结晶信息素。