(S)-1-acetylmercapto-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(Z)-pentene | 112980-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-acetylmercapto-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(Z)-pentene
• 英文别名: S-[(Z,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl] ethanethioate
• CAS: 112980-68-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂SSi
• 分子量: 274.5
• InChiKey: AXCKEABJBYBXFM-IQQGHNRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetylmercapto-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(Z)-pentene 在 sodium ethanolate 、 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1S)-1-[(3R,3aS)-3,3a,4,6-tetrahydrothieno[3,4-c][1,2]oxazol-3-yl]ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (S)-1-acetylmercapto-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(Z)-pentene
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x

文献信息

• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;DONDIO, GIULIO;RAIMONDI, L+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2369-2380
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、DONDIO, GIULIO、RAIMONDI, L+

  DOI：——

  日期：——