methyl (+/-)-(1RS,2RS,5SR,6RS,8RS)-2,10,10-trimethyltricyclo<6.3.0.01,5>undecane-6-carboxylate | 122039-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+/-)-(1RS,2RS,5SR,6RS,8RS)-2,10,10-trimethyltricyclo<6.3.0.01,5>undecane-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (+/-)-(1RS,2RS,5SR,6RS,8RS)-2,10,10-trimethyltricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-6-carboxylate
• CAS: 122039-14-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: ZVBSUDKLQZEROB-BLXSCJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-(1RS,2RS,5SR,6RS,8RS)-2,10,10-trimethyltricyclo<6.3.0.01,5>undecane-6-carboxylate 在 二甲基硫 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-(1RS,2RS,5RS,8SR)-(2,10,10-trimethyltricyclo<6.3.0.0^1,5>undec-6-en-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应全合成（±）-戊烯，（±）-戊酸和（±）脱氧戊酸

  摘要：

  通过分子内双迈克尔反应作为关键步骤，合成了角喹啉倍半萜，（±）-戊烯（1），（±）-戊酸（2）和（±）-脱氧戊酸（4）。将由4,4-二甲基环戊-2-烯酮（11）制备的双烯酮（10）与氯代三甲基硅烷，三乙胺和氯化锌分六步加热，得到三环[7.3.0.0]十二烷二酮（9）。环收缩后转化为上述三喹烷。

  DOI：

  10.1039/p19880002963
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3a'R,5'S,5a'S,8'R,8a'S)-5'-(but-1-en-2-yl)-2',2',3a',5a',8'-pentamethyloctahydro-5'H-spiro[cyclopentane-1,3'-cyclopenta[c]pentalene] 在 Raney-Ni W₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到methyl (+/-)-(1RS,2RS,5SR,6RS,8RS)-2,10,10-trimethyltricyclo<6.3.0.01,5>undecane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应全合成（±）-戊烯，（±）-戊酸和（±）脱氧戊酸

  摘要：

  通过分子内双迈克尔反应作为关键步骤，合成了角喹啉倍半萜，（±）-戊烯（1），（±）-戊酸（2）和（±）-脱氧戊酸（4）。将由4,4-二甲基环戊-2-烯酮（11）制备的双烯酮（10）与氯代三甲基硅烷，三乙胺和氯化锌分六步加热，得到三环[7.3.0.0]十二烷二酮（9）。环收缩后转化为上述三喹烷。

  DOI：

  10.1039/p19880002963