1-acetyl-6-bromoindolin-3-one | 114165-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-bromoindolin-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-6-bromo-2H-indol-3-one
• CAS: 114165-31-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: UUMOEJMFEALISB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromoindolin-3-one 在 sodium hydroxide 、 Ν,Ν-dimethylethylamine alane 、 五氟苯酚 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium hydride 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 228.42h， 生成 (-)-flustramide B
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟雌胺A，B和（-）-氟雌酰胺A，B的对映选择性全合成通过多米诺烯化/异构化/克莱森重排序列进行。

  摘要：

  海洋生物碱，（-）-氟雌胺A和B以及（-）-氟酰胺A和B的简明全合成已通过用于高度不对称季碳原子的高对映选择性构建的多米诺烯烯化/异构化/克莱森重排（OIC）实现了中心和吡咯烷形成的化学选择性还原环化（RC）是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b512485a
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-3-hydroxy-2-methoxyindoline 在 四氯化锡 作用下， 生成 1-acetyl-6-bromoindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯烃和2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的克莱森重排“逆炔基化”吡咯并[2,3- b ]吲哚的捷径：氟雌胺C的第一个全合成

  摘要：

  1-乙酰基-2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的Wittig或Horner-Emmons反应通过串联烯化，异构化，克莱森重排和脱乙酰化进行，得到3-氰基甲基-3-（1,1二甲基烯丙基）吲哚-2-酮以良好的收率，将其减少了与红铝®，得到吡咯并[2,3- b具有在图3a-位置1,1-二甲基烯丙基]吲哚。还描述了海洋生物碱氟他胺C的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01690-5

文献信息

• JAK激酶抑制剂及其应用
  申请人：上海翔锦生物科技有限公司

  公开号：CN108341814B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种具有下述通式(I)的化合物。本发明还公开了包含该化合物的JAK激酶抑制剂及该化合物在制备治疗JAK相关性疾病的药物中的应用。本发明的JAK激酶抑制剂，能够抑制参与多种信号传导的JAK1、JAK2、JAK3和TYK2激酶的生物活性，能有效地临床治疗各种炎症性疾病以及由JAK介导信号转导驱动的各种疾病，应用前景非常广阔。。
• Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (−)- and (+)-Debromoflustramines A
  作者：Tomomi Kawasaki、Masashi Shinada、Mayu Ohzono、Atsuyo Ogawa、Romi Terashima、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/jo800984a

  日期：2008.8.1

  derivative from readily available indolin-3-ones using key domino reactions, olefination−isomerization−Claisen rearrangement (OIC), and reductive cyclization (RC). (±)-Flustramine C (5) was synthesized in five steps from 6-bromoindolin-3-one 9 via a key intermediate 13a. (±)-Flustramine A (1) has been obtained by reduction of flustramide A (6), which has been prepared in five steps from 13a. (±)-Debromoflustramine

  在这里，我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成，这些衍生物使用关键的多米诺反应，烯化-异构化-克莱森重排（OIC）和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成（RC）。（±）-氟胺C（5）由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。（±）-氟他胺A（1）已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A（6）还原获得。以类似于13b的方式提供了（±）-去溴氟胺A（19）。使用（R）-4-苯基恶唑烷二-2-酮，通过（±）-羧酸17b的光学拆分，合成了19的（-）-和（+）-对映体。
• Construction of C2‐Spirocyclopropyl‐Indolin‐3‐Ones through Base‐Promoted [2+1] Annulation Reaction of Indolin‐3‐ones with Bromosulfonium Salts
  作者：Mao Zhang、Fenfen Yang、Xiang Guan、Mingshan Shuai、Qingqing Zhang、Xiaozhong Fu、Yuanyong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yonglong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300159

  日期：——

  base-promoted [2+1] annulation reaction has been developed for the synthesis of the structural diversity C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones. This [2+1] annulation process using simple and easily prepared nucleophilic indolin-3-ones (as C1 synthons) and bromosulfonium salts (as C2 synthons) as substrates, and realized the synthesis of C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones with up to 99 % yield and >20 : 1 dr.

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.
• Tethered Indoxyl-Glucuronides for Enzymatically Triggered Cross-Linking
  作者：Juno Son、Zhiyuan Wu、Jinghuai Dou、Hikaru Fujita、Phuong-Lien Doan Cao、Qihui Liu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.3390/molecules28104143

  日期：——

  Indoxyl-glucuronides, upon treatment with β-glucuronidase under physiological conditions, are well known to afford the corresponding indigoid dye via oxidative dimerization. Here, seven indoxyl-glucuronide target compounds have been prepared along with 22 intermediates. Of the target compounds, four contain a conjugatable handle (azido-PEG, hydroxy-PEG, or BCN) attached to the indoxyl moiety, while three are isomers that include a PEG-ethynyl group at the 5-, 6-, or 7-position. All seven target compounds have been examined in indigoid-forming reactions upon treatment with β-glucuronidase from two different sources and rat liver tritosomes. Taken together, the results suggest the utility of tethered indoxyl-glucuronides for use in bioconjugation chemistry with a chromogenic readout under physiological conditions.

  众所周知，吲哚酰葡萄糖醛酸在生理条件下经β-葡萄糖醛酸酶处理后，可通过氧化二聚作用生成相应的靛红染料。在这里，我们制备了七种吲哚酰-葡糖醛酸目标化合物和 22 种中间体。在这些目标化合物中，有四种含有连接到吲哚基上的可共轭柄（叠氮-PEG、羟基-PEG 或 BCN），另外三种是在 5、6 或 7 位上含有 PEG 乙炔基的异构体。在用两种不同来源的β-葡糖醛酸酶和大鼠肝脏三体处理后，对所有七种目标化合物的靛蓝形成反应进行了检测。总之，研究结果表明，在生理条件下，系链吲哚酰-葡糖醛酸可用于生物结合化学中的色原读数。
• Ink set for inkjet recording and inkjet recording method
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1975210A1

  公开（公告）日：2008-10-01

  An ink set for inkjet recording is provided that includes at least a colored liquid comprising at least a radically polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a colorant and an undercoat liquid comprising at least a radically polymerizable compound and a photopolymerization initiator, the undercoat liquid comprising a sensitizer represented by Formula (I) below. In Formula (I) above, X denotes O, S, or NR, n denotes 0 or 1, R denotes a hydrogen atom, an alkyl group, or an acyl group, and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 independently denote a hydrogen atom or a monovalent substituent. There is also provided an inkjet recording method employing the ink set for inkjet recording, the method including a step of applying the undercoat liquid on top of a recording medium, a step of semi-curing the undercoat liquid, and a step of carrying out image formation by discharging the colored liquid on top of the semi-cured undercoat liquid.

  提供了一种用于喷墨记录的墨水组，它至少包括一种由至少一种可径向聚合的化合物、一种光聚合引发剂和一种着色剂组成的有色液体，以及一种由至少一种可径向聚合的化合物和一种光聚合引发剂组成的底层液体，底层液体包括由下式（I）代表的敏化剂。 在上式（I）中，X 表示 O、S 或 NR，n 表示 0 或 1，R 表示氢原子、烷基或酰基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 独立地表示氢原子或单价取代基。还提供了一种喷墨记录方法，该方法采用了用于喷墨记录的墨水组，该方法包括在记录介质上涂敷底层液体的步骤、半固化底层液体的步骤，以及通过在半固化底层液体上排放有色液体来形成图像的步骤。