3-methylbut-2-enyl 2-[(3S)-6-bromo-1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetate | 1161443-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbut-2-enyl 2-[(3S)-6-bromo-1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetate
• CAS: 1161443-64-6
• 化学式: C₂₅H₃₂BrNO₃
• 分子量: 474.438
• InChiKey: BBMNUFABNYPYRL-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-enyl 2-[(3S)-6-bromo-1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetate 、 甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 以67%的产率得到2-(6-bromo-1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排全合成 (–)-Flustramine B

  摘要：

  - (-)-flustramine B 的全合成是通过一锅分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排实现的。这种合成方法的一个显着特征是，顺序的分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排反应伴随着甲氧基甲基 (MOM) 基团的脱保护进行，从而以良好的总产率提供具有完美不对称传输的螺环羟吲哚。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)49
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S)-6-bromo-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetic acid 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以41 mg的产率得到3-methylbut-2-enyl 2-[(3S)-6-bromo-1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排全合成 (–)-Flustramine B

  摘要：

  - (-)-flustramine B 的全合成是通过一锅分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排实现的。这种合成方法的一个显着特征是，顺序的分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排反应伴随着甲氧基甲基 (MOM) 基团的脱保护进行，从而以良好的总产率提供具有完美不对称传输的螺环羟吲哚。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)49

文献信息

• Total Synthesis of (–)-Flustramine B via One-Pot Intramolecular Ullmann Coupling and Claisen Rearrangement
  作者：Susumu Kobayashi、Tomohiro Hirano、Kanako Iwakiri、Hiroshi Miyamoto、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.3987/com-08-s(d)49

  日期：——

  synthesis of (-)-flustramine B was achieved via one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement. A striking feature of this method of synthesis is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement reactions proceeds with concomitant deprotection of the methoxymethyl (MOM) group to afford spirocyclic oxindole with perfect asymmetric transmission in good overall

  - (-)-flustramine B 的全合成是通过一锅分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排实现的。这种合成方法的一个显着特征是，顺序的分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排反应伴随着甲氧基甲基 (MOM) 基团的脱保护进行，从而以良好的总产率提供具有完美不对称传输的螺环羟吲哚。