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1-acetyl-6-bromo-2-(3-methylbut-2-en-1-yloxy)indolin-3-one | 184420-06-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
1-acetyl-6-bromo-2-(3-methylbut-2-en-1-yloxy)indolin-3-one
英文别名
1-acetyl-6-bromo-2-(3-methylbut-2-enoxy)-2H-indol-3-one
1-acetyl-6-bromo-2-(3-methylbut-2-en-1-yloxy)indolin-3-one化学式
CAS
184420-06-2
化学式
C15H16BrNO3
mdl
——
分子量
338.201
InChiKey
KCMKHFIYSVPTFZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    522.8±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    46.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    氰甲基磷酸二乙酯1-acetyl-6-bromo-2-(3-methylbut-2-en-1-yloxy)indolin-3-onepotassium tert-butylate 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 2.0h, 以90%的产率得到2-[6-bromo-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile
    参考文献:
    名称:
    (±)-氟胺A和C,(±)-氟酰胺A和(-)-和(+)-去溴氟胺A的全合成
    摘要:
    在这里,我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成,这些衍生物使用关键的多米诺反应,烯化-异构化-克莱森重排(OIC)和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成(RC)。(±)-氟胺C(5)由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。(±)-氟他胺A(1)已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A(6)还原获得。以类似于13b的方式提供了(±)-去溴氟胺A(19)。使用(R)-4-苯基恶唑烷二-2-酮,通过(±)-羧酸17b的光学拆分,合成了19的(-)-和(+)-对映体。
    DOI:
    10.1021/jo800984a
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    通过串联烯烃和2-(3,3-二甲基烯丙氧基)吲哚-3-酮的克莱森重排“逆炔基化”吡咯并[2,3- b ]吲哚的捷径:氟雌胺C的第一个全合成
    摘要:
    1-乙酰基-2-(3,3-二甲基烯丙氧基)吲哚-3-酮的Wittig或Horner-Emmons反应通过串联烯化,异构化,克莱森重排和脱乙酰化进行,得到3-氰基甲基-3-(1,1二甲基烯丙基)吲哚-2-酮以良好的收率,将其减少了与红铝®,得到吡咯并[2,3- b具有在图3a-位置1,1-二甲基烯丙基]吲哚。还描述了海洋生物碱氟他胺C的第一个全合成。
    DOI:
    10.1016/0040-4039(96)01690-5
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文献信息

  • A short route to “reverse-prenylated” pyrrolo[2,3-b]indolesvia tandem olefination and claisen rearrangement of 2-(3,3-dimethylallyloxy)indol-3-ones: First total synthesis of flustramine C
    作者:Tomomi Kawasaki、Romi Terashima、Ken-ei Sakaguchi、Hiroko Sekiguchi、Masanori Sakamoto
    DOI:10.1016/0040-4039(96)01690-5
    日期:1996.10
    1-acetyl-2-(3,3-dimethylallyloxy)indol-3-ones proceeded via tandem olefination, isomerization, Claisen rearrangement, and deacetylation to give 3-cyanomethyl-3-(1,1-dimethylallyl)indol-2-ones in good yields, which were reduced with Red-Al® to afford pyrrolo[2,3-b]indoles having the 1,1-dimethylallyl group at the 3a-position. The first total synthesis of the marine alkaloid flustramine C was also described
    1-乙酰基-2-(3,3-二甲基烯丙氧基)吲哚-3-酮的Wittig或Horner-Emmons反应通过串联烯化,异构化,克莱森重排和脱乙酰化进行,得到3-氰基甲基-3-(1,1二甲基烯丙基)吲哚-2-酮以良好的收率,将其减少了与红铝®,得到吡咯并[2,3- b具有在图3a-位置1,1-二甲基烯丙基]吲哚。还描述了海洋生物碱氟他胺C的第一个全合成。
  • Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (−)- and (+)-Debromoflustramines A
    作者:Tomomi Kawasaki、Masashi Shinada、Mayu Ohzono、Atsuyo Ogawa、Romi Terashima、Masanori Sakamoto
    DOI:10.1021/jo800984a
    日期:2008.8.1
    derivative from readily available indolin-3-ones using key domino reactions, olefination−isomerization−Claisen rearrangement (OIC), and reductive cyclization (RC). (±)-Flustramine C (5) was synthesized in five steps from 6-bromoindolin-3-one 9 via a key intermediate 13a. (±)-Flustramine A (1) has been obtained by reduction of flustramide A (6), which has been prepared in five steps from 13a. (±)-Debromoflustramine
    在这里,我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成,这些衍生物使用关键的多米诺反应,烯化-异构化-克莱森重排(OIC)和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成(RC)。(±)-氟胺C(5)由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。(±)-氟他胺A(1)已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A(6)还原获得。以类似于13b的方式提供了(±)-去溴氟胺A(19)。使用(R)-4-苯基恶唑烷二-2-酮,通过(±)-羧酸17b的光学拆分,合成了19的(-)-和(+)-对映体。
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