4-ethoxy-2-phenylimidazole | 53386-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethoxy-2-phenylimidazole
• 英文别名: 5-ethoxy-2-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 53386-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: FDDUJRWOUXKCDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-2-phenylimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2-(4-ethoxy-2-phenylimidazol-5-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Addition of 4-ethoxyimidazoles to dimethyl acetylenedicarboxylate and transformation of the adducts to pyrimidin-5-yl acetates.

  摘要：

  合成了四种新的4-乙氧基-2-取代咪唑（1），并观察到在5位对电亲体表现出高反应性，而不是对氮原子。例如，1与二甲基乙炔二羧酸酯反应，得到二甲基（4-乙氧基咪唑-5-基）富马酸酯（6）和山梨酸酯（5）。当6与酸反应时，发生了一种新颖的环转化，生成乙酸盐（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1669
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三甲酯 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-ethoxy-2-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种2-取代-4-烷氧基咪唑化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑取代‑4‑烷氧基咪唑化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：(1)利用化合物1所示2‑氰基乙胺或其盐酸盐与化合物2反应，或者2‑氰基乙胺盐酸盐与化合物3或化合物4反应，生成化合物5或化合物6；(2)化合物5或化合物6与式I所示醇钠反应，得到化合物7所示2‑取代‑4‑烷氧基咪唑化合物。本发明利用简单新颖的合成方法合成2‑取代‑4‑烷氧基咪唑化合物，不但路线短，收率高，而且避免使用叠氮化物，工艺稳定，易于产业化。

  公开号：

  CN111848521A

文献信息

• FURUKAVA, SUMIYASU
  作者：FURUKAVA, SUMIYASU

  DOI：——

  日期：——
• FURUYA, SHUICHI;FURUKAWA, YOSHIYASU, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 491
  作者：FURUYA, SHUICHI、FURUKAWA, YOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——
• SYUICHI;SYUICHI;OMURA, KIYOSHI;FURUKAWA, YOSHIYASU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, 1669-1675
  作者：SYUICHI、SYUICHI、OMURA, KIYOSHI、FURUKAWA, YOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——
• Addition of 4-ethoxyimidazoles to dimethyl acetylenedicarboxylate and transformation of the adducts to pyrimidin-5-yl acetates.
  作者：SYUICHI FURUYA、KIYOSHI OMURA、YOSHIYASU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.1669

  日期：——

  Four new 4-ethoxy-2-substituted imidazoles (1) were synthesized and high reactivity toward electrophiles was observed at the 5-position rather than the N atoms. For example, 1 reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate to afford dimethyl (4-ethoxyimidazol-5-yl)fumarates (6) and-maleates (5). When 6 was treated with acid, a novel ring transformation occurred to give methyl (6-ethoxycarbonyl-3, 4-dihydro-4-oxopyrimidin-5-yl)acetates (12).

  合成了四种新的4-乙氧基-2-取代咪唑（1），并观察到在5位对电亲体表现出高反应性，而不是对氮原子。例如，1与二甲基乙炔二羧酸酯反应，得到二甲基（4-乙氧基咪唑-5-基）富马酸酯（6）和山梨酸酯（5）。当6与酸反应时，发生了一种新颖的环转化，生成乙酸盐（12）。
• 一种2-取代-4-烷氧基咪唑化合物的制备方法
  申请人：韶远科技（上海）有限公司

  公开号：CN111848521A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明提供一种2‑取代‑4‑烷氧基咪唑化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：(1)利用化合物1所示2‑氰基乙胺或其盐酸盐与化合物2反应，或者2‑氰基乙胺盐酸盐与化合物3或化合物4反应，生成化合物5或化合物6；(2)化合物5或化合物6与式I所示醇钠反应，得到化合物7所示2‑取代‑4‑烷氧基咪唑化合物。本发明利用简单新颖的合成方法合成2‑取代‑4‑烷氧基咪唑化合物，不但路线短，收率高，而且避免使用叠氮化物，工艺稳定，易于产业化。