trimesityl-vinyl alcohol | 26905-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trimesityl-vinyl alcohol
• 英文别名: Trimesityl-vinylalkohol；1,2,2-Tris-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethenol；1,2,2-tris(2,4,6-trimethylphenyl)ethenol
• CAS: 26905-20-4
• 化学式: C₂₉H₃₄O
• 分子量: 398.588
• InChiKey: TXCAHPBHBKXCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimesityl-vinyl alcohol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 2,3-dimesityl-4,6-dimethylindene
  参考文献：
  名称：

  Vinylic cations from solvolysis. 42. Cyclization on methyl, capture by solvent, and degenerate rearrangement of the trimesitylvinyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a002
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2-trimesitylethanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trimesityl-vinyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Stable simple enols. 8. Synthesis and keto .dblharw. enol equilibria of the elusive 2,2-dimesitylethanal and 1,2,2-trimesitylethanone. Conformations of 1,2,2-trimesitylethanone and 1,2,2-trimesitylethanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a043

文献信息

• Stable simple enols. 3. Static and dynamic NMR behavior of crowded triarylethenols and related compounds. Three-ring flip as the threshold mechanism for enantiomerization of crowded triarylvinyl propellers
  作者：Silvio E. Biali、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/ja00315a003

  日期：1984.2

  Analyse de la stereochimie statique et dynamique des agitateurs moleculaires du type Ar 3 Ar 2 C=C(X)Ar 1 , et comparaison avec les molecules Ar 1 Ar 2 Ar 3 Z ou Ar 1 Ar 2 Ar 3 ZX (avec Z=C, B ou N); rotations autour des liaisons C(sp 2 )-C(Ar) et de la double liaison, addition-rotation-elimination, cetonisation-enolisation, ionisation-recombinaison avec ou sans un rearrangement du β-aryl sur la double

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• Photoisomerization of trimesitylvinyl alcohol. Indirect evidence for the keto form
  作者：Harold Hart、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1021/ja00364a068

  日期：1983.12

  Premiere mise en evidence de l'existence de la forme cetonique dans l'isomerisation de l'alcool (Mes) 2 C=C(OH)Mes en (Mes) 2 CHC(=0)Mes (Mes=mesityl). Mecanisme

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• Vinyl Alcohols. XVIII.¹ Increased Hindrance
  作者：Reynold C. Fuson、David H. Chadwick、M. L. Ward

  DOI：10.1021/ja01207a014

  日期：1946.3
• Frey, Joseph; Eventova, Irina; Rappoport, Zvi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 3, p. 621 - 638
  作者：Frey, Joseph、Eventova, Irina、Rappoport, Zvi、Mueller, Thomas、Takai, Yoshio、Sawada, Masami

  DOI：——

  日期：——
• Enol cation radicals in solution. 4. An improved Synthesis of 4,6,7-Trimethylbenzofurans by oxidation of ?-mesityl substituted enols
  作者：Maik R�ck、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/prac.19943360409

  日期：——

  An improved syntectic access for the construction of 4,6,7-trimethylbenzofurans (B1-B8) through the one-electron oxidation of mesityl-substituted enols (E1-E8) is presented. The transformation can be accomplished in good to excellent yields by using various oxidants; i.e. tris(1,10-phenanthroline)iron(III) hexafluorophosphate, FeCl3, Ce(NH4)2(NO3)6, Cu(OTf)2/Cu2O or anodic oxidation.