3-butyl-5-isopropyl-5-methyl-4-methyleneoxazolidin-2-one | 1028833-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-butyl-5-isopropyl-5-methyl-4-methyleneoxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Butyl-5-methyl-4-methylidene-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one；3-butyl-5-methyl-4-methylidene-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1028833-10-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: OTXTWFDOVWCAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1-戊炔-3-醇 、 二氧化碳 、 正丁胺 120.0 ℃ 、14.0 MPa 条件下， 以70%的产率得到3-butyl-5-isopropyl-5-methyl-4-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在超临界条件下将二氧化碳高效无化学固定为2-恶唑烷酮

  摘要：

  摘要在不存在任何其他催化剂和溶剂的情况下，可以在超临界条件下，由炔丙醇，伯胺和二氧化碳合成4-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮。检查了各种炔丙醇和伯胺。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.04.004

文献信息

• An Efficient and Eco-friendly Process for the Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolones and Oxazolidinones under Supercritical Conditions
  作者：Huanfeng Jiang、Jinwu Zhao、Azhong Wang

  DOI：10.1055/s-2008-1032166

  日期：2008.3

  The cycloaddition reactions of carbon dioxide with propargylic alcohols and amines under supercritical conditions produce 4-methyleneoxazolidin-2-ones or 4-methyloxazol-2-ones. The optimized conditions consist of the use of an alcohol (2 mmol), an amine (2 mmol), copper(I) iodide (0.1 mmol), carbon dioxide (8 MPa), and a temperature of 60 °C. The regiochemical control is dependent on the substituents of the propargylic alcohols. Tertiary propargylic alcohols give 4-methyleneoxazolidin-2-ones, while primary and secondary ones generate 4-methyloxazol-2-ones. The effects of various parameters such as temperature, pressure, and time have also been investigated.

  在超临界条件下，二氧化碳与炔丙醇和胺的环加成反应生成4-甲亚胺基噁唑烷-2-酮或4-甲基噁唑-2-酮。优化的条件包括使用醇（2 mmol）、胺（2 mmol）、碘化亚铜（0.1 mmol）、二氧化碳（8 MPa）和60 °C的温度。区域化学控制取决于炔丙醇的取代基。三级炔丙醇产生4-甲亚胺基噁唑烷-2-酮，而一级和二级炔丙醇生成4-甲基噁唑-2-酮。还研究了温度、压力和时间等各种参数的影响。
• Facile and Mild Process for Chemical Fixation of CO₂to 4-Methylene-1,3-oxazolidin-2-ones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Jingxiu Xu、Jinwu Zhao、Zhenbin Jia、Jianhe Zhang

  DOI：10.1080/00397911003707014

  日期：2011.2.28

  [image omitted] 4-Methylene-1,3-oxazolidin-2-ones were prepared via the cycloadditon reaction of propargylic alcohols with primary amines and CO2 under atmospheric pressure at 60 degrees C in the absence of any additional solvent. This methodology affords an ecofriendly, mild, and easy approach to chemical fixation of CO2.