(E)-N-methyl-N-methoxy-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienamide | 244018-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N-methoxy-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienamide
• 英文别名: (6E)-N-methoxy-N,2,5,5,8-pentamethylnona-6,8-dienamide
• CAS: 244018-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: SPJTYFLDNUURQE-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-N-methoxy-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienamide 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1R*,3S*,7R*)-2-methylene-3,6,6,9-tetramethylbicyclo[5.4.0]undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 的 SandflyLutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素的外消旋体

  摘要：

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5,5-trimethylhexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 N-乙基异丙基胺 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.67h， 生成 (E)-N-methyl-N-methoxy-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienamide
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 的 SandflyLutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素的外消旋体

  摘要：

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o

文献信息

• Synthesis of (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene, the Racemate of the Male-Produced Sex Pheromone of the SandflyLutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：Satoshi Sano、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o

  日期：1999.7

  Four stereoisomers (1a–d) of (±)-3-methyl-α-himachalene were synthesized by employing the intramolecular Diels–Alder reaction of (±)-14 to (±)-18 as the key-step. The male-produced sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis was shown to possess the structure and relative configuration as depicted in 1c.

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。

表征谱图