methyl 2-O-methanesulfonyl-3,6-thioanhydro-α-D-mannopyranoside | 478922-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methanesulfonyl-3,6-thioanhydro-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(1S,3S,4R,5S,8R)-8-hydroxy-3-methoxy-2-oxa-6-thiabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 478922-25-7
• 化学式: C₈H₁₄O₆S₂
• 分子量: 270.328
• InChiKey: OJCGAKSWUMQOJI-HEIBUPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methanesulfonyl-3,6-thioanhydro-α-D-mannopyranoside 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thioanhydro sugars. Part IX: Enantiospecific synthesis of a polyhydroxythio lane, key intermediate for the preparation of glycosidase inhibitors bearing inner thiosulfonium salt

  摘要：

  (2R,3R,4S)-3,4-二羟基-2-[(R)-1,2-二羟基乙基]硫杂环己烷（1,4-无水-4-硫-D-甘露醇），1，已由甲基4,6-O-苯甲酰-α-D-阿罗吡喃糖苷2经七步制得，后者由市售的甲基α-D-葡萄吡喃糖苷方便得到。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00368-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-O-methanesulfonyl-3,6-thioanhydro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thioanhydro sugars. Part IX: Enantiospecific synthesis of a polyhydroxythio lane, key intermediate for the preparation of glycosidase inhibitors bearing inner thiosulfonium salt

  摘要：

  (2R,3R,4S)-3,4-二羟基-2-[(R)-1,2-二羟基乙基]硫杂环己烷（1,4-无水-4-硫-D-甘露醇），1，已由甲基4,6-O-苯甲酰-α-D-阿罗吡喃糖苷2经七步制得，后者由市售的甲基α-D-葡萄吡喃糖苷方便得到。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00368-3

文献信息

• Thioanhydro sugars. Part IX: Enantiospecific synthesis of a polyhydroxythio lane, key intermediate for the preparation of glycosidase inhibitors bearing inner thiosulfonium salt
  作者：Isidoro Izquierdo、Marı́a T. Plaza、Rafael Asenjo、Antonio Ramı́rez

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00368-3

  日期：2002.7

  (2R,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-2-[(R)-1,2-dihydroxyethyl]thiolane (1,4-anhydro-4-thio-D-mannitol), 1 has been prepared from methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-altropyranoside 2 in seven steps, the latter being readily available from commercial methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2R,3R,4S)-3,4-二羟基-2-[(R)-1,2-二羟基乙基]硫杂环己烷（1,4-无水-4-硫-D-甘露醇），1，已由甲基4,6-O-苯甲酰-α-D-阿罗吡喃糖苷2经七步制得，后者由市售的甲基α-D-葡萄吡喃糖苷方便得到。