4,5-Dimethoxy-pyrrolo[3,2-e]indole-2,3,6-tricarboxylic acid 3,6-di-tert-butyl ester 2-methyl ester | 101144-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-pyrrolo[3,2-e]indole-2,3,6-tricarboxylic acid 3,6-di-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 101144-84-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₈
• 分子量: 474.511
• InChiKey: FQXUSAMQNCMSDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-pyrrolo[3,2-e]indole-2,3,6-tricarboxylic acid 3,6-di-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl 6-(aminocarbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-4,5-dimethoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成抗肿瘤剂 CC-1065 的光环化策略。B 和 C 单元片段的合成

  摘要：

  合成 des acetyl- et carbamoyl-6 hydroxy-5 methoxy-4 tetrahydro-3,6,7,8 benzo [1,2-b:4,3-b'] dipyrrolecarboxylates-2 demethyle a partir de dichlorure d'oxalyle et de trimethylsilyl-2' ethoxymethyl-1 pyrrole (SEM-1 pyrrole) 通过 la 光环化 de l'α,α-二甲氧基二-SEM-1,1' 亚乙烯基-2,2' bis-pyrrole en dimethoxy-4,5 di-SEM-3,6 苯并 [1,2-b:4,3-b'] 二吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00268a073
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,5-Dimethoxy-pyrrolo[3,2-e]indole-2,3,6-tricarboxylic acid 3,6-di-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用苯环丁烯酮肟磺酸酯的扩环反应全合成（+）-CC-1065

  摘要：

  开发了通过苯并环丁烯酮肟磺酸酯的扩环合成吲哚的方法。（+）-CC-1065的总合成证明了吲哚合成的效用。中段和右段由对称的苯并双环丁烯酮的连续扩环构成。左链段也通过甲基取代的苯并环丁烯酮肟磺酸盐的扩环而构建。在这三个链段缩合之后，形成二烯酮环丙烷结构以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01690