Methyl 4,5-dimethoxy-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate | 101079-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4,5-dimethoxy-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 101079-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: RTJSBUZDWJDUAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,5-dimethoxy-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate 在 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 生成 methyl 6-acetyl-3,6,7,8-tetrahydro-5-hydroxy-4-methoxybenzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成抗肿瘤剂 CC-1065 的光环化策略。B 和 C 单元片段的合成

  摘要：

  合成 des acetyl- et carbamoyl-6 hydroxy-5 methoxy-4 tetrahydro-3,6,7,8 benzo [1,2-b:4,3-b'] dipyrrolecarboxylates-2 demethyle a partir de dichlorure d'oxalyle et de trimethylsilyl-2' ethoxymethyl-1 pyrrole (SEM-1 pyrrole) 通过 la 光环化 de l'α,α-二甲氧基二-SEM-1,1' 亚乙烯基-2,2' bis-pyrrole en dimethoxy-4,5 di-SEM-3,6 苯并 [1,2-b:4,3-b'] 二吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00268a073
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-hydroxyisoquinoline 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 cesium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 Methyl 4,5-dimethoxy-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的双芳基氨基化全合成PDE-I和-II

  摘要：

  描述了具有铜介导的双芳基氨基化与CuI，CsOAc和Cs 2 CO 3的组合的PDE-I和-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步的顺序构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护以及通过去除Ns基团然后进行重新芳构化而意外形成的吲哚。通过将Boc基团用作第二代合成中的保护基，阻碍了保护基（Ns基团）的不希望的消除，这排除了第一代合成中所需的吲哚的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.057

文献信息

• Total synthesis of PDE-II by copper-mediated double amination
  作者：Kentaro Okano、Nakako Mitsuhashi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1039/b926965g

  日期：——

  A concise total synthesis of PDE-II featuring copper-mediated double aryl amination with the combination of CuI, CsOAc, and Cs2CO3 is described. The highly substituted pyrroloindole skeleton was constructed by a one-pot five-step sequence including double aryl amination, beta-elimination, deprotection of a Cbz group, and removal of an Ns group followed by rearomatization.

  描述了具有铜介导的双芳基胺化以及CuI，CsOAc和Cs2CO3组合的PDE-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步序列构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护和Ns基团的去除，然后进行重新芳构化。