(R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-((E)-(1R,2R)-1-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-methyl-but-3-enyl) ester | 103027-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-((E)-(1R,2R)-1-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-methyl-but-3-enyl) ester
• CAS: 103027-07-2
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₆
• 分子量: 383.485
• InChiKey: ONRDEDZOPKTIFM-ZDLCVDEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-((E)-(1R,2R)-1-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-methyl-but-3-enyl) ester 在 chromium chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (7R,10R,11R,12E,17E,19E,21S)-21-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-23-hydroxy-11,19-dimethyl-10-propan-2-yl-9,26-dioxa-3,15,28-triazatricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),12,17,19,25(28)-pentaene-2,8,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pristinamycin IIB

  摘要：

  An intramolecular Takai reaction of the iodoaldehyde 4a proceeded with a moderate efficiency to give the macrocyclic hydroxy compound Ib, identified to an authentic sample. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00499-7
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-4-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-6-isopropyl-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 氨 、 lithium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-((E)-(1R,2R)-1-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-methyl-but-3-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and erythro-selective lithium enolate derived from a vinylogous urethane: its application as a C4 synthon to the virginiamycin M2 problem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a046