(S)-1-((4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylenepropane-1,3-diol | 1357078-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylenepropane-1,3-diol
• CAS: 1357078-48-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: PVHZCXJUFXAUGX-LIDAZEJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylenepropane-1,3-diol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ((3S,4R,5S)-2-methylhept-6-ene-1,3,4,5-tetrayl)tetrakis(oxy)tetrakis(methylene)tetrabenzene
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman reaction based flexible strategy for the synthesis of gabosine I, gabosine G, epi-gabosine I and carba l-pentose

  摘要：

  A combination of diastereoselective Baylis-Hillman reaction and RCM reaction set is used as the flexible strategy for the ready access to cyclohexenoid and cyclopentenoid skeletons. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.134
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((S)-((4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-1-((4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylenepropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman reaction based flexible strategy for the synthesis of gabosine I, gabosine G, epi-gabosine I and carba l-pentose

  摘要：

  A combination of diastereoselective Baylis-Hillman reaction and RCM reaction set is used as the flexible strategy for the ready access to cyclohexenoid and cyclopentenoid skeletons. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.134