Methyl 4-<(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl>propanoate | 126764-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-<(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl>propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propanoate
• CAS: 126764-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LTOZQBFFRXYXCM-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-<(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl>propanoate 在 3 A molecular sieve 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 trans-(4R)-<(1R)-1-(3-tert-Butyldiphenylsilyloxypropyl)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyloxy>pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-反式-γ-丁炔基γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-醇9（由乙缩醛3生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-反式-g；-丁炔基γ-氨基丁酸（GABA）1。所述pentadiynylic醚的新颖氢化物还原3到反式-enyne 5报告和讨论。

  DOI：

  10.1039/p19910003307
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 4-<(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl>propanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-丙-2-炔醇12（由缩醛4生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）1。

  DOI：

  10.1039/p19910003301

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-γ-acetylenic γ-aminobutyric acid (GABA) and (S)-trans-γ-butenynyl GABA
  作者：Alethea B. Tabor、Andrew B. Holmes、Raymond Baker

  DOI：10.1039/c39890001025

  日期：——

  The enantioselective syntheses of (S)-γ-acetylenic γ-aminobutyric acid (GABA)(1) and the (E)-butenynyl analogue (2) by phthalimide displacement of the homochiral prop-2-ynylic alcohols (6) and (11)[generated from the acetals (3) and (9), respectively], are reported.

  （S）-γ-乙炔γ-氨基丁酸（GABA）（1）和（E）-丁炔基类似物（2）的对映选择性合成，通过邻苯二甲酰亚胺置换同型手性-2-丙炔醇（6）和（11）。）[分别从缩醛（3）和（9）产生]。
• TABOR, ALETHEA B.;HOLMES, ANDREW B.;BAKER, RAYMOND, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. ,(1989) N5, C. 1025-1027
  作者：TABOR, ALETHEA B.、HOLMES, ANDREW B.、BAKER, RAYMOND

  DOI：——

  日期：——