(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-isocyanomethyl-tetrahydro-pyran | 204068-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-isocyanomethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(isocyanomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 204068-91-7
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₅
• 分子量: 563.693
• InChiKey: YGQGSRLWYNWDBF-LPMXJBPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose 、 溶剂黄146 、 4-甲氧基苄胺 、 (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-isocyanomethyl-tetrahydro-pyran 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以8%的产率得到2-[Acetyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-N-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Access to Glycoconjugate Libraries through Multicomponent Reactions

  摘要：

  Four-component reactions: The Ugi reaction of four suitably functionalized carbohydrate derivatives (as a per-O-benzylated amine, an aldehyde, a carboxylic acid, and an isocyanide) allow the effective assembly of diverse compound libraries. The complex glycoconjugates formed can be deprotected (see the picture for an example), and the resulting glycomimetics are of high interest for screening purposes.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3436::aid-anie3436>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 (Cl₃CO)2CO 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-isocyanomethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  An Access to Glycoconjugate Libraries through Multicomponent Reactions

  摘要：

  Four-component reactions: The Ugi reaction of four suitably functionalized carbohydrate derivatives (as a per-O-benzylated amine, an aldehyde, a carboxylic acid, and an isocyanide) allow the effective assembly of diverse compound libraries. The complex glycoconjugates formed can be deprotected (see the picture for an example), and the resulting glycomimetics are of high interest for screening purposes.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3436::aid-anie3436>3.0.co;2-z

文献信息

• Substituierte Aminosäurederivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0832898A2

  公开（公告）日：1998-04-01

  Die Erfindung betrifft mit Kohlenhydraten substituierte Aminosäuren der Formel worin die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ihre Herstellung durch Mehrkomponentenreaktion und ihre Verwendung.

  本发明涉及式如下的碳水化合物取代氨基酸 式中取代基的含义、通过多组分反应制备这些氨基酸及其用途。