3-(1-benzofuran-5-yl)-1-[2-(methoxymethoxy)-6-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]phenyl]propan-1-one | 320372-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-benzofuran-5-yl)-1-[2-(methoxymethoxy)-6-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]phenyl]propan-1-one
• CAS: 320372-08-5
• 化学式: C₃₄H₄₆O₁₃
• 分子量: 662.731
• InChiKey: SKLMTBCFRPLQRP-DMLSQTQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzofuran-5-yl)-1-[2-(methoxymethoxy)-6-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]phenyl]propan-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Benzofuran-5-yl-1-[2-hydroxy-6-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phenyl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A method for preparing C-glycosides related to phlorizin

  摘要：

  Johnson's Suzuki coupling protocol was employed to prepare C-glycoside analogs of phlorizin (1). In vitro biological evaluation of these C-glycosides indicated the anomeric oxygen is important to the SGLT inhibitory activity of phlorizin (1) and related agents, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01709-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 Wilkinson's catalyst 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-(1-benzofuran-5-yl)-1-[2-(methoxymethoxy)-6-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A method for preparing C-glycosides related to phlorizin

  摘要：

  Johnson's Suzuki coupling protocol was employed to prepare C-glycoside analogs of phlorizin (1). In vitro biological evaluation of these C-glycosides indicated the anomeric oxygen is important to the SGLT inhibitory activity of phlorizin (1) and related agents, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01709-3