8-(but-3-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol | 142283-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(but-3-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• 英文别名: 4-(3-butenyl)-4-hydroxy-cyclohexanone ethylene ketal；8-but-3-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• CAS: 142283-61-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: QQOLJEJLCSKKGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(but-3-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-oxobutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  稠合双环到桥连双环的剧烈环转化反应

  摘要：

  通过用BF 3-醚醚乙二醇处理，在γ侧链的2'-（或3'-）位置具有羰基功能的环己酮进行新的环转化，得到五（或六）元环，并且稠合双环（双环[3.3.0]辛烷酮骨架）很容易转化为桥联双环（双环[3.2.1]辛烯衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81224-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-(but-3-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Certain aryl substituted pyrrolopyrazines; a new class of gaba brain

  摘要：

  这项发明涵盖了式(I)的化合物及其药用可接受的无毒盐，其中(Ia)代表(i)或(ii)，其中n为0、1或2：R.sub.1和R.sub.2为氢或直链或支链烷基基团；Y代表各种有机和无机取代基；W代表带有各种有机和无机取代基的芳香基团；A为CH或N；B为取代或未取代的碳或N；E为氢或直链或支链烷基基团。这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或其前药，可用于焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和警觉性增强。

  公开号：

  US05606059A1

文献信息

• Certain cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyridines; a new class of
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05367077A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  The present invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: A represents nitrogen or C--H, and B represents nitrogen or C--H, with the proviso that when A is nitrogen, B is C--H, and when B is nitrogen, A is C--H; n is 0, 1, or 2; Y represents nitrogen or carbon, each of which is substituted with various organic or inorganic substituents; W represents an aromatic group unsubstituted or substituted with various organic or inorganic substituents; and R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  本发明包括具有以下公式的化合物：##STR1##以及药用上可接受的非毒性盐，其中：A代表氮或C--H，B代表氮或C--H，条件是当A是氮时，B是C--H，当B是氮时，A是C--H；n是0，1或2；Y代表氮或碳，每个都可以被不同的有机或无机取代基取代；W代表未被取代或被各种有机或无机取代基取代的芳香族基团；R1和R2相同或不同，代表氢或低级烷基。这些化合物是对GABAa脑受体的选择性激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是其前药，并且在诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及提高警觉性方面是有用的。
• Certain cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyrimidines; a new class of
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05216159A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  The invention encompasses a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein X, W, Y, R, and R2 are variables. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  这项发明涵盖了一个公式为##STR1##的化合物及其药用可接受的无毒盐，其中X、W、Y、R和R2是变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及增强警觉性。
• Certain aryl substituted pyrrolopyrazines; a new class of gaba brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05606059A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  This invention encompasses compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein (Ia) represents (i) or (ii) where n is 0, 1, or 2: R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or straight or branched chain alkyl groups; Y various organic and inorganic substituents; W represents an aromatic group substituted with various organic and inorganic substituents; A is CH or N; B is a substituted or unsubstituted carbon or N; and E is hydrogen or straight or branched alkyl groups. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  这项发明涵盖了式(I)的化合物及其药用可接受的无毒盐，其中(Ia)代表(i)或(ii)，其中n为0、1或2：R.sub.1和R.sub.2为氢或直链或支链烷基基团；Y代表各种有机和无机取代基；W代表带有各种有机和无机取代基的芳香基团；A为CH或N；B为取代或未取代的碳或N；E为氢或直链或支链烷基基团。这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或其前药，可用于焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和警觉性增强。
• Electrocatalytic Oxidative Hydrofunctionalization Reactions of Alkenes via Co(II/III/IV) Cycle
  作者：Fan Yang、Yi-Chen Nie、Han-Yuan Liu、Lei Zhang、Fanyang Mo、Rong Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05557

  日期：2022.2.18

  Here we disclose a general Co(II/III/IV) electrocatalytic platform for alkene functionalization. Driven by electricity, a set of the oxidative hydrofunctionalization reactions via hydrogen atom transfer were demonstrated without the need for stochiometric chemical oxidants. The scope of the reactions encompasses hydroalkoxylation, hydroacyloxylation, hydroarylation, semipinacol rearrangement, and deallylation

  在这里，我们公开了一种用于烯烃官能化的通用 Co(II/III/IV) 电催化平台。在电力驱动下，证明了一组通过氢原子转移的氧化氢官能化反应，不需要化学计量的化学氧化剂。反应范围包括加氢烷氧基化、加氢酰氧基化、加氢芳基化、半频哪醇重排和去烯丙基化。机理研究和立体化学证据支持涉及电化学生成的有机钴 (IV) 中间体的 ECEC 过程。这项工作通过超越 Co(I/II/III) 的常见氧化态，展示了 VB 12系统中电催化中反应性空间扩展的示例。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction to α,β-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Guanglong Su、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.3c03182

  日期：2023.6.14

  bifunctional iminophosphorane (BIMP)-catalyzed, enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction of alcohols to tethered, low electrophilicity Michael acceptors is described. Improved reactivity over previous reports (1 day vs 7 days), excellent yields (up to 99%), and enantiomeric ratios (up to 99.5:0.5 er) are demonstrated. The broad reaction scope, enabled by catalyst modularity and tunability, includes

  描述了双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的醇与束缚的低亲电性 Michael 受体的对映选择性分子内 oxa-Michael 反应。与之前的报告相比，反应性有所提高（1 天与 7 天相比）、优异的产率（高达 99%）和对映体比率（高达 99.5:0.5 er）。由于催化剂的模块化和可调性，反应范围广泛，包括取代的四氢呋喃 (THF) 和四氢吡喃 (THP)、氧杂螺环、糖和天然产物衍生物、二氢-(异)-苯并呋喃和异苯并二氢吡喃。最先进的计算研究表明，对映选择性源于 BIMP 催化剂和基材之间存在的几个有利的分子间氢键，从而诱导稳定的静电和轨道相互作用。