3-Methyl-4,9,12-trioxadispiro[4.2.48.25]tetradecane | 1369331-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-4,9,12-trioxadispiro[4.2.48.25]tetradecane
• 英文别名: 3-methyl-4,9,12-trioxadispiro[4.2.48.25]tetradecane
• CAS: 1369331-32-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: KJQAIVNTZFMNFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(but-3-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 二苯基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到3-Methyl-4,9,12-trioxadispiro[4.2.48.25]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  烯烃通过 Co(II/III/IV) 循环的电催化氧化加氢官能化反应

  摘要：

  在这里，我们公开了一种用于烯烃官能化的通用 Co(II/III/IV) 电催化平台。在电力驱动下，证明了一组通过氢原子转移的氧化氢官能化反应，不需要化学计量的化学氧化剂。反应范围包括加氢烷氧基化、加氢酰氧基化、加氢芳基化、半频哪醇重排和去烯丙基化。机理研究和立体化学证据支持涉及电化学生成的有机钴 (IV) 中间体的 ECEC 过程。这项工作通过超越 Co(I/II/III) 的常见氧化态，展示了 VB 12系统中电催化中反应性空间扩展的示例。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05557

文献信息

• A new approach to the synthesis of 1-oxaspiro[4.n]alkanes and tetrahydrofurans by the 1,5-CH insertion reaction of magnesium carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tsukasa Yasoshima、Hitoshi Momochi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.034

  日期：2012.4

  in high to quantitative yields via the 1,5-CH insertion reaction of generated magnesium carbenoid intermediates. When this procedure was commenced with acyclic ketones, multi-substituted tetrahydrofurans were obtained in up to a 96% yield. This procedure provides a new and good way for the synthesis of 1-oxaspiro[4.n]alkanes and tetrahydrofurans with the formation of a carbon–carbon bond between a carbenoid

  由各种环状酮以良好的总收率制备了1-烷氧基-1- [2-氯-2-（对甲苯基亚磺酰基）乙基]环烷烃。用i处理这些带有亚硫酰基的环烷烃-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1，5-CH插入反应，以高至定量的产率形成了1-oxaspiro [4.n]烷烃。当从无环酮开始该程序时，以高达96％的收率获得了多取代的四氢呋喃。该方法为合成1-oxaspiro [4.n]烷烃和四氢呋喃提供了一种新的良好方法，该方法可以高产率地在类胡萝卜素碳和非活性碳之间形成碳-碳键。事实证明，镁类胡萝卜素中间体中的氧原子在1,5-CH插入反应中起着非常重要的作用。
• Electrocatalytic Oxidative Hydrofunctionalization Reactions of Alkenes via Co(II/III/IV) Cycle
  作者：Fan Yang、Yi-Chen Nie、Han-Yuan Liu、Lei Zhang、Fanyang Mo、Rong Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05557

  日期：2022.2.18

  Here we disclose a general Co(II/III/IV) electrocatalytic platform for alkene functionalization. Driven by electricity, a set of the oxidative hydrofunctionalization reactions via hydrogen atom transfer were demonstrated without the need for stochiometric chemical oxidants. The scope of the reactions encompasses hydroalkoxylation, hydroacyloxylation, hydroarylation, semipinacol rearrangement, and deallylation

  在这里，我们公开了一种用于烯烃官能化的通用 Co(II/III/IV) 电催化平台。在电力驱动下，证明了一组通过氢原子转移的氧化氢官能化反应，不需要化学计量的化学氧化剂。反应范围包括加氢烷氧基化、加氢酰氧基化、加氢芳基化、半频哪醇重排和去烯丙基化。机理研究和立体化学证据支持涉及电化学生成的有机钴 (IV) 中间体的 ECEC 过程。这项工作通过超越 Co(I/II/III) 的常见氧化态，展示了 VB 12系统中电催化中反应性空间扩展的示例。