(S)-1-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)pent-4-en-1-ol | 113730-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ol；(1S)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 113730-85-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: FDNFIQNAGLRYKQ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-one 在 葡萄糖 作用下， 反应 24.5h， 以87%的产率得到(S)-1-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective approach to (2R,3S)- and (2R,3R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ol by microbial reduction

  摘要：

  Among twelve incubated whole-cell yeast strains, two were found to selectively reduce (R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-one, which was derived from n-mannitol. Pichia minuta JCM 3622 and Rhodotorula mucitaginosa NBRC 0889 afforded (2R,3S)-form (97% diastereomeric purity) and (2R,3R)-form (89% diastereomeric purity) of 1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ols, respectively. As discussed above, the complementary yeast-mediated reduction provided the two diastereomeric glycerol derivatives in high enantiomeric excess. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.05.017

文献信息

• (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde: a novel template for simple entry into both cis- and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Prasad Vichare、Bhaskar Dhotare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.093

  日期：2007.4

  olefin of benzoates 3a and 3b, using both AD-mix α and AD-mix β afforded only one diastereomer of diols 5a and 5b, respectively. Diols 5a and 5b were easily transformed into cis- and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans 7 and 14, respectively, which were subsequently converted into known compounds 12 and 19.

  使用AD-混合物α和AD-混合物β在苯甲酸酯3a和3b的末端烯烃上进行无尖锐的不对称二羟基化，分别仅提供二醇5a和5b的仅一种非对映异构体。二醇5a和5b容易分别转化为顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃7和14，随后将其转化为已知的化合物12和19。
• Divergent synthesis of pseudoenantiomers for ABC-ring moiety of steroids
  作者：Miyu Furuta、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.018

  日期：2014.5

  Steroid family has various bioactivities and characteristic polycyclic structure. Although several synthetic methods have been reported, more efficient way is desired for medicinal chemistry. In this Letter, we synthesized pseudoenantiomers of tricyclic enones toward both enantiomers for ABC-ring moiety of steroids utilizing D-mannitol as a chiral source. The key steps are radical domino cyclization of polyalkenyl-beta-keto ester into tricyclic keto ester and subsequent dealkoxycarbonylation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ICHIMOTO, ITSUO;SATO, MAKOTO;KIRIHATA, MITSUNORI;UEDA, HIROO, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 8, C. 495-498
  作者：ICHIMOTO, ITSUO、SATO, MAKOTO、KIRIHATA, MITSUNORI、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——