(2R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-one | 936915-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-one
• 英文别名: (R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-one；1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 936915-84-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: XWPJQFNJSDHQGN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-one 在 葡萄糖 作用下， 反应 24.5h， 以87%的产率得到(S)-1-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective approach to (2R,3S)- and (2R,3R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ol by microbial reduction

  摘要：

  Among twelve incubated whole-cell yeast strains, two were found to selectively reduce (R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-one, which was derived from n-mannitol. Pichia minuta JCM 3622 and Rhodotorula mucitaginosa NBRC 0889 afforded (2R,3S)-form (97% diastereomeric purity) and (2R,3R)-form (89% diastereomeric purity) of 1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ols, respectively. As discussed above, the complementary yeast-mediated reduction provided the two diastereomeric glycerol derivatives in high enantiomeric excess. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.05.017
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 pyridinium chloroformate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效的不对称合成叔醇途径：(R)-甲羟戊酸内酯的合成

  摘要：

  使用亚环己基甘油醛作为手性模板，设计了一种不对称构建叔醇的有效策略。这包括 (a) 将格氏试剂 (R 1 MgX) 添加到环己基甘油醛中，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化得到烷基化酮，以及 (b) 将第二格氏试剂 (R 2 MgX) 添加到先前形成的酮中. 对于烷基链长度不超过正癸烷的烷基链，在第二种格氏试剂（R 2 MgX）或第一次反应中形成的酮中，反应以完全的非对映选择性进行；对于更长的链，选择性下降。在第二格氏试剂 (R 2 MgX) 或酮中存在 C=C 键也降低了反应的非对映选择性。什么时候，对于格氏反应中烷基的链长，R 2 > R 1 ，反应以SYN选择性进行，反之亦然。一般来说，目标叔醇的C-3差向异构体可以通过改变格氏试剂（R 1 MgX 和R 2 MgX）到环己叉甘油醛的添加顺序来容易地制备。这种使用廉价化学品的策略被应用于 (R)-甲羟戊酸内酯的简单对映体合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965956

文献信息

• (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde: a novel template for simple entry into both cis- and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Prasad Vichare、Bhaskar Dhotare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.093

  日期：2007.4

  olefin of benzoates 3a and 3b, using both AD-mix α and AD-mix β afforded only one diastereomer of diols 5a and 5b, respectively. Diols 5a and 5b were easily transformed into cis- and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans 7 and 14, respectively, which were subsequently converted into known compounds 12 and 19.

  使用AD-混合物α和AD-混合物β在苯甲酸酯3a和3b的末端烯烃上进行无尖锐的不对称二羟基化，分别仅提供二醇5a和5b的仅一种非对映异构体。二醇5a和5b容易分别转化为顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃7和14，随后将其转化为已知的化合物12和19。