1-Hydroxymethyl-4a,6,6-trimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one | 403483-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxymethyl-4a,6,6-trimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 403483-60-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ZXZRQTLMYZJZRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-4a,6,6-trimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氯化铵 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4aR)-2-Hydroxy-4a,6,6-trimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stork-Jung乙烯基硅烷Robinson脱嵌程序的新扩展，用于引入胍卡斯蒂芬的环己烯

  摘要：

  在模型系统中开发了一种新的脱嵌程序，以引入胍卡斯蒂芬的环己烯环。环己烯酮16是通过顺序甲基化和与烯丙基碘15烷基化制备的。THP的一锅环氧化，原去甲硅烷基化和水解形成二酮19，该二酮与NaOMe环化成24，收率为57％。伯醇的还原，Mitsunobu转化和选择性氧化形成模型29。苯基二甲基甲硅烷基烯丙基碘化物36比Stork使用的三甲基甲硅烷基烯丙基碘化物6更容易制造且更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02026-3
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-iodo-3-(dimethylphenylsilyl)-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]pentene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 py*(HF)x 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Hydroxymethyl-4a,6,6-trimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Guanacastepene A

  摘要：

  A 17 step synthesis of 55, a late intermediate in Danishefsky's guanacastepene A synthesis, has been completed in 4% overall yield. Key features include the use of vinylmagnesium bromide in the Pd-catalyzed coupling with triflate 13 to give triene 16 without the formation of Heck products, a novel extension of the Stork-Jung vinylsilane Robinson annulation that provides tricyclic 2-hydroxymethylcyclohexenone 42 from 23b in four steps and 51% yield, the ability to obtain almost exclusively alpha'-alkylation of 35ba by the proper choice of protecting groups, and the ability to obtain the desired -alcohol selectively by reduction of keto alcohol 42 rather than keto ester 53.

  DOI：

  10.1021/jo026702j