7-(三氟甲基)双环[2.2.1]庚烷-7-醇 | 160883-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-(三氟甲基)双环[2.2.1]庚烷-7-醇
• 中文别名: 二环[2.2.1]庚烷-7-醇,7-(三氟甲基)-(9CI)
• 英文名称: 7-Hydroxy-7-(trifluoromethyl)bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 7-(Trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
• CAS: 160883-09-0
• 化学式: C₈H₁₁F₃O
• 分子量: 180.17
• InChiKey: XPIYLGSDWRHYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(三氟甲基)双环[2.2.1]庚烷-7-醇 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(Trifluoromethyl)bicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solvolysis of 7-(Perfluoroalkyl)-7-bicyclo[2.2.1]heptyl Derivatives

  摘要：

  Several alpha-(trifluoromethyl)- and alpha-(pentafluoroethyl)carbinols were synthesized by the addition of perfluoroalkylating agents (TMSCF(3), TMSC(2)F(5), and/or C2F5Li) to polycyclic ketones. An improved procedure for the preparation of alpha-(perfluoroalkyl)trimethylsilyl ethers from (perfluoroalkyl)trimethylsilanes and ketones was developed to facilitate the synthesis of the compounds of interest. All of the alcohols featured the bicyclo[2.2.1]heptyl skeleton or some analog of this structure containing double bonds or cyclopropyl groups. Sulfonate esters of the carbinols were prepared, and these sulfonates were solvolyzed in different solvents to examine the competition between destabilization of the carbocationic intermediates by perfluoroalkyl groups and stabilization by neighboring-group participation. The extent of the destabilization of the cations was gauged by the difference in rates of solvolysis of the alpha-hydrogen and alpha-(perfluoroalkyl) derivatives. The k(alpha-H)/k(alpha-RF) ratios ranged from 8 to similar to 10(4), and the extent of anchimeric assistance that occurred in each system influenced the difference in rates. The pentafluoroethyl group exerted a slightly smaller rate-retarding effect when compared to the trifluoromethyl group (k(alpha-C2F5)/k(alpha-CF3) = 1.1-8.0). The products of the solvolysis reactions revealed a general trend of destabilization of both localized and delocalized cations by perfluoroalkyl groups.

  DOI：

  10.1021/jo00105a037
• 作为产物：
  描述：

  7-norbornanone 在 盐酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(三氟甲基)双环[2.2.1]庚烷-7-醇
  参考文献：
  名称：

  氟化铯用（三氟甲基）三甲基硅烷催化酯，醛和酮的三氟甲基化。

  摘要：

  研究了羧酸酯对（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3））的低反应性。建立了通用的氟化铯催化亲核三氟甲基化反应的方法。在室温（25摄氏度）下，催化量的氟化铯被发现与羧酸酯反应生成甲硅烷基醚中间体，在水解后得到三氟甲基酮。磺酸酯，亚磺酸酯和亚硒酸酯也显示出良好的反应活性，得到了新颖的三氟甲基化化合物。三氟甲基化方法也适用于醛和酮，将其转化为三氟甲基甲硅烷基醚中间体，并在酸水解后以优异的产率得到三氟甲基化的醇。乙二醇二甲醚用作固体或高沸点底物的溶剂，

  DOI：

  10.1021/jo982494c

文献信息

• The first Cu(i)-mediated nucleophilic trifluoromethylation reactions using (trifluoromethyl)trimethylsilane in ionic liquids
  作者：Jinwi Kim、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b412480b

  日期：——

  The new ionic liquids (5a-8a) were used as reaction media for nucleophilic trifluoromethylation reactions of trifluoromethyl(trimethyl)silane with (1) aryl, allyl, benzyl, and alkyl halides in Cu(I)-mediated C-C bond formation reactions, and (2) carbonyl functionalities catalyzed with Ph3P or CsF. In addition, conversion of benzyl bromide as a model compound to benzyl fluoride was examined in using

  新的离子液体（5a-8a）用作三氟甲基（三甲基）硅烷与（1）芳基，烯丙基，苄基和烷基卤化物在Cu（I）介导的CC键形成反应中的亲核三氟甲基化反应的反应介质，以及（2）用Ph3P或CsF催化的羰基官能团。另外，使用6a CsF作为氟化试剂，检查了作为模型化合物的苄基溴向苄基氟的转化。基于吗啉鎓的离子液体（6a）是一种有效的溶剂体系，可与有机溶剂媲美，并且优于在这项工作中制备的其他新离子液体以及[bmim] + [PF6]-。N-甲基恶唑烷（1），N-甲基吗啉（2），N-甲基咪唑（3）或N-甲基三唑（4）与2-（2-乙氧基乙氧基）乙基溴（BrCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3，）或2-溴乙基甲基醚（BrCH2CH2OCH3，10）在75或105摄氏度下得到N-（2-乙氧基乙氧基）乙基或N-甲氧基乙基取代的恶唑烷鎓，吗啉鎓，咪唑鎓和三唑鎓季铵盐（1a-4a，1b -4b）与LiN（SO2C
• Nelson Derek W., OReilly Neil J., Speier Jon, Gassman Paul G., J. Org. Chem, 59 (1994) N 26, S 8157-8171
  作者：Nelson Derek W., OReilly Neil J., Speier Jon, Gassman Paul G.

  DOI：——

  日期：——