(1R,2S,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸 | 911835-76-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2S,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸
• 中文别名: (1S,2S,5R)-6,6-二甲基-3-氮杂双环
• 英文名称: (1R,2S,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,5S)-6,6-dimethyl-3-azoniabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 911835-76-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: SSKYNJZREFFALT-ZLUOBGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  269℃
• 密度：
  1.156
• 闪点：
  116℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S,5S)-N-[(2S)-4-hydroxy-3-oxo-1-[(3S)-2-oxopiperidin-3-yl]butan-2-yl]-3-(4-methoxy-1H-indole-2-carbonyl)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS FOR TREATING CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS, AND NOROVIRUS INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS ET NOROVIRUS

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物或其药用盐，包括包含本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用式（I）的化合物或其药用盐治疗冠状病毒、皮科病毒和诺如病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2021252491A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl) 2-methyl (1R,2S,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.5%的产率得到(1R,2S,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷‑2‑羧酸的制备方法，按照先后顺序包括以下步骤：将化合物1和碳酸二甲酯进行取代反应得到化合物2，在反应的过程中加入LDA等强碱；将上述步骤得到的化合物2在Novozym435和碳酸氢钠的存在下，生成中间态化合物3；接着再用硫酸二甲酯甲基化得到化合物4；将上述步骤得到的化合物4加入溶剂溶解，然后加入催化剂和2,2‑二氯丙烷，得到化合物5；将化合物5加入到甲醇中溶解，然后加入盐酸水溶液，得到(1R,2S,5S)‑6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷‑2‑羧酸。本发明减少毒性试剂使用，减少了操作步骤，为该中间体提供一种全新的合成方式。

  公开号：

  CN114394927B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6,6-DIMETHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]- HEXANE COMPOUNDS UTILIZING BISULFITE INTERMEDIATE
  申请人：Berranger Thierry

  公开号：US20100145069A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides for a process for preparing 6,6-Dimethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-sulfonate, an intermediateuseful in the efficient preparation of (1R,2S,5S)-methyl 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3,1,0]hexane-2-carboxylic acid and esters and salts thereof, processes for preparing (1R,2S,5S)-methyl 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3,1,0]hexane-2-carboxylic acid and esters and salts thereof from the sulfonate intermediate and processes for preparing 6,6-Dimethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-sulfonate.

  本发明提供了一种制备6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-磺酸酯的方法，该方法是高效制备(1R,2S,5S)-甲基6,6-二甲基-3-氮杂双环[3,1,0]己烷-2-羧酸及其酯和盐的中间体，以及从磺酸酯中间体制备(1R,2S,5S)-甲基6,6-二甲基-3-氮杂双环[3,1,0]己烷-2-羧酸及其酯和盐的方法，以及制备6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-磺酸酯的方法。
• [EN] NITRILE-CONTAINING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CONTENANT DU NITRILE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021250648A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention relates to compounds of Formula (I'') wherein R, R1, R2, R3, p, q and q' are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treating coronavirus infection such as COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of the compounds, and methods of inhibiting or preventing replication of coronaviruses such as SARS- CoV-2 with the compounds.

  该发明涉及公式(I'')中的化合物，其中R、R1、R2、R3、p、q和q'的定义如本文所述，包括该化合物的药物组合物，通过向患者施用治疗有效量的化合物来治疗冠状病毒感染，如COVID-19的方法，以及使用该化合物抑制或预防冠状病毒如SARS-CoV-2的复制的方法。
• [EN] ANTIVIRAL HETEROARYL KETONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYL CÉTONE ANTIVIRAUX
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2022013684A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein R1, R2, p, m, A, Z1, Z2, Z3 and Z4 are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treating COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of the compounds, and methods of inhibiting or preventing replication of SARS-CoV-2 with the compounds.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、p、m、A、Z1、Z2、Z3和Z4如本文所定义，包括该化合物的药物组合物，通过给患者施用治疗有效量的该化合物来治疗COVID-19的方法，以及使用该化合物抑制或预防SARS-CoV-2的复制的方法。
• [EN] DEHYDROHALOGENATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN PROVIDING 6,6-DIMETHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]-HEXANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉSHYDROHALOGÉNATION POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR FOURNIR DES COMPOSÉS DE 6,6-DIMÉTHYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009073380A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides for a process for preparing the pyrrole compounds of Formula Va and Vb.

  本发明提供了一种制备公式Va和Vb的吡咯化合物的过程。
• DEHYDROHALOGENATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN PROVIDING 6,6-DIMETHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]- HEXANE COMPOUNDS
  申请人：Kwok Daw-long

  公开号：US20110092716A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides for a process for preparing the pyrrole compounds of Formula Va and Vb.

  本发明提供了一种制备式Va和Vb的吡咯化合物的过程。