crininone | 7700-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: crininone
• 英文别名: Oxovittatin；ent-crin-1-en-3-one；1,2-Didehydrocrinan-3-one；5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-15-one
• CAS: 7700-86-9；31106-06-6；59013-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LUMDZQACZMCPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  397.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crininone 在 palladium 10% on activated carbon 、 C₅₂H₆₅N₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 Dihydrocrinin
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成文殊兰类生物碱的方法

  摘要：

  本发明涉及一种以不对称催化氢化反应为关键步骤的不对称合成文殊兰类生物碱的方法，该方法通过消旋的取代环己烯酮的不对称催化氢化动力学拆分，简洁、高效地实现了包括(‑)‑crinine，(+)‑epivittatine，(+)‑vittatine，(‑)‑epicrinine等22个文殊兰类生物碱及8个类似物的快速不对称合成。

  公开号：

  CN109134462A
• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoroacetyl)-7,8-(methylenedioxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到crininone
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱的通用电合成方法

  摘要：

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的

  DOI：

  10.1002/chem.202201523

文献信息

• METHODS FOR TREATMENT OF RESISTANT CANCER
  申请人：New Mexico Tech Research Foundation

  公开号：US20170313720A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present disclosure describes a method to treat conditions, including cancer, using compounds that can target resistant cancer cells. The compounds of the invention can decrease the rate of proliferation of drug-resistant cancer cells, such as glioma, lung cancer, and uterine sarcoma.

  本公开描述了一种治疗条件（包括癌症）的方法，使用可以靶向耐药癌细胞的化合物。本发明的化合物可以降低药物耐药癌细胞（如胶质瘤、肺癌和子宫肉瘤）的增殖速率。
• Murase, Masayuki; Kotani, Eiichi; Okazaki, Kousuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3159 - 3165
  作者：Murase, Masayuki、Kotani, Eiichi、Okazaki, Kousuke、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——
• 一种不对称合成文殊兰类生物碱的方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN109134462A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一种以不对称催化氢化反应为关键步骤的不对称合成文殊兰类生物碱的方法，该方法通过消旋的取代环己烯酮的不对称催化氢化动力学拆分，简洁、高效地实现了包括(‑)‑crinine，(+)‑epivittatine，(+)‑vittatine，(‑)‑epicrinine等22个文殊兰类生物碱及8个类似物的快速不对称合成。
• A General Electro‐Synthesis Approach to Amaryllidaceae Alkaloids
  作者：Dennis Pollok、Luca M. Großmann、Torsten Behrendt、Till Opatz、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202201523

  日期：2022.9.6

  Highly pharmaceutically relevant Amaryllidaceae alkaloids have been accessed by a versatile electro-organic key transformation, including a precursor of the acetylcholinesterase inhibitor galantamine, used as FDA-approved drug for the treatment of Alzheimer's disease. Spirodienone-type intermediates were obtained in a regioselective and sustainable anodic key transformation from nature-derived starting

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的