E-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester | 540484-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(1-bromo-2-naphthalenyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 540484-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: RSECXOWJXODEIU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 aqueous THF 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以4.66 g (64%)的产率得到(E)-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of matrix metalloproteinases

  摘要：

  具有该化学式及其药用盐和前药的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还披露了基质金属蛋白酶抑制组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。

  公开号：

  US06288261B1
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 1-溴-2-萘甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81.6%的产率得到E-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja034744z

文献信息

• US6288261B1
  申请人：——

  公开号：US6288261B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• [EN] INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000037433A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  Compounds having formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.